La literatura académica indica un ritmo lento en el que los puertos marítimos adoptan completamente la transformación digital (TD). Las razones de esto son en gran medida anecdóticas y carecen de una base empírica sólida. Esto inhibe una comprensión general de los principios de la TD y el desarrollo de políticas basadas en evidencia y acciones específicas. Este estudio empleó una estrategia de estudio de caso cualitativo para desglosar los desafíos de llevar a cabo la TD a través de la lente de la teoría del principal-agente (TPA). El análisis de los datos recopilados a través de 13 entrevistas semiestructuradas con partes interesadas de la cadena de valor de un puerto reveló cinco desafíos temáticos que contradicen la implementación exitosa de la TD. Estos incluyeron restricciones interinstitucionales y luchas por la propiedad del sistema; sabotaje del sistema y corrupción prevalente; agencia humana prevalente en las operaciones portuarias; restricciones culturales; e influencia política en la gobernanza portuaria. Para abordar estos desafíos, el estudio propone un marco de estrategia de TD empíricamente fundamentado en cuatro etapas que guía tanto a los profesionales como a los responsables de políticas a través de los esfuerzos de TD. El marco incluye: (1) el mapeo de la cadena de valor del puerto, (2) la participación de las partes interesadas, (3) la movilización de recursos y (4) el monitoreo efectivo. Para los académicos, proporcionamos una vía para probar la significancia estadística de la asociación y la causalidad entre los desafíos identificados.