La captura, modelado y visualización de la incertidumbre se ha convertido en un tema candente en muchas áreas de la ciencia, como las humanidades digitales (DH). Impulsados por voces críticas dentro de la comunidad DH, los académicos de DH están tomando más conciencia de las ventajas intrínsecas que la incorporación de la noción de incertidumbre en sus flujos de trabajo puede aportar. Además, la creciente disponibilidad de tecnologías web ubicuas ha dado lugar a muchas herramientas colaborativas que buscan apoyar a los académicos de DH en la realización de trabajos remotos junto a colegas distantes de otras partes del mundo. En este contexto, este artículo describe dos estudios de usuarios que buscan evaluar una taxonomía de incertidumbre textual destinada a habilitar colaboraciones remotas sobre objetos de investigación en humanidades digitales (DH) en un medio digital. Nuestro estudio se centra en la tarea de anotación libre de incertidumbre en textos en dos escenarios diferentes, buscando establecer los requisitos de los modelos de datos y de incertidumbre subyacentes que serían necesarios para implementar un sistema de anotación colaborativa (CAS) hipotético que utilice técnicas de visualización de información y análisis visual para aprovechar el esfuerzo cognitivo que implican estas tareas. Para identificar las necesidades de los usuarios y otros requisitos, realizamos dos experiencias de diseño impulsadas por usuarios con expertos en DH y usuarios legos, centrándonos en la anotación de incertidumbre en recetas históricas y textos literarios. Las lecciones aprendidas de estos experimentos se recopilan en una serie de ideas y observaciones sobre cómo estos diferentes grupos de usuarios colaboraron para adaptar una taxonomía de incertidumbre para resolver los ejercicios propuestos. Además, extraemos una serie de recomendaciones y líneas de trabajo futuras que compartimos con la comunidad en un intento de establecer una agenda común de investigación en DH que se centre en la colaboración en torno a la idea de incertidumbre.