La regulación del alquiler tiene un impacto significativo en las relaciones entre inquilinos y propietarios y en el funcionamiento general del sector privado de alquiler. Diferentes formas de regulación del alquiler, en relación con los niveles de alquiler, los aumentos de alquiler, la seguridad de la tenencia, etc., también afectan la calidad, la composición social y, en última instancia, el tamaño del sector privado de alquiler. Juntas, afectan el carácter de gran parte de la regeneración y renovación urbana. La introducción en Portugal de regímenes de alquiler más flexibles que buscaban reemplazar gradualmente los contratos de arrendamiento indefinido por contratos negociados libremente llevó a los investigadores a clasificar al país como un sistema de mercado libre. En este documento, utilizando un enfoque de métodos mixtos que combinó investigación de escritorio con datos del censo y entrevistas en profundidad, probamos la clasificación del sector de alquiler de Portugal como un mercado libre frente a la evidencia empírica y examinamos los impactos de los principales regímenes de regulación del alquiler en la regeneración urbana orientada a la sostenibilidad social. Nuestros resultados muestran que los contratos indefinidos, que se firmaron antes de la década de 1990, aún representan una parte significativa del sector privado de alquiler, por lo que la clasificación del régimen de regulación del alquiler de Portugal como un sistema de mercado libre no captura las características más significativas del país. Esto es particularmente evidente en el centro de Lisboa, donde coexisten varios regímenes de alquiler extremos (en términos de duración del contrato, seguridad del inquilino y precios), dando lugar a tensiones entre la calidad de la vivienda y los cambios demográficos que amenazan la sostenibilidad social general de la ciudad.