Se sintetizaron dos derivados de pireno, sustituidos en la posición 1 con isoxazol o -pirazol, con un rendimiento del 85-87% a partir de 1-acetilpireno y mediante la reacción de ciclocondensación de un intermedio beta-enaminona con hidroxilamina o hidrazina. Se exploraron las fotofísicas de los dos 5-(1-pirenilo)-1,2-azoles, revelando que solo el derivado de isoxazol exhibe buenas propiedades de emisión (>= 74%) pero sin comportamiento de solvatofluorocromismo. Sin embargo, ambos sondas mostraron fotofísicas notables en el estado agregado (en presencia de HO y/o en estado sólido) y a través de interacciones ácido-base (usando TFA y TBACN), aprovechando el carácter básico y ácido de los 1,2-azoles analizados, que también se investigó mediante espectroscopía de RMN de protones. Por lo tanto, la incorporación selectiva de unidades N-heteroaromáticas en el andamiaje de pireno modula efectivamente la fotofísica y la sensibilidad ambiental de las sondas correspondientes.