Una nueva base de Schiff, ()-2-(((1,10-fenantrolin-5-il)imino)methyl)-4,6-di--butilfenol (Fen-IHB), fue diseñada para incorporar un enlace de hidrógeno intramolecular (IHB) entre el OH fenólico y el nitrógeno azometínico con el objetivo de modular sus propiedades fisicoquímicas y biológicas. Fen-IHB fue sintetizada mediante la condensación de 5-amino-1,10-fenantrolina con 3,5-di--butil-2-hidroxi-benzaldehído y caracterizada exhaustivamente por HR-ESI-MS, FTIR, NMR 1D/2D (H, C, DEPT-45, HH-COSY, CH-COSY, intercambio DO) y espectroscopía UV-Vis. La voltametría cíclica en CHCN anhidro reveló un único pico catódico irreversible a -1.43 V (vs. Ag/Ag), lo que es consistente con el acoplamiento reductivo intramolecular del grupo azometínico. Los cálculos de teoría del funcional de la densidad (DFT), incluyendo mapeo de MEP, funciones de Fukui, análisis de descriptor dual y potenciales de Fukui con potencial de descriptor dual, identificaron el carbono azometínico exocíclico como el principal sitio nucleofílico y el anillo fenólico (oxígeno hidroxilo y carbonos adyacentes) como la principal región electrofílica. El análisis de interacción no covalente (NCI) confirmó además la fuerza y geometría del enlace de hidrógeno intramolecular (IHB). Los ensayos antimicrobianos in vitro indicaron que Fen-IHB fue inactiva contra anaerobios facultativos Gram-negativos (serovar Typhimurium y Typhi) y especies Gram-positivas estrictamente anaerobias, ya que cualquier inhibición del crecimiento fue indistinguible del control de DMSO. Por el contrario, Fen-IHB mostró actividad medible contra aerobios Gram-positivos y anaerobios aerotolerantes, incluyendo . En general, estos resultados de caracterización exhaustiva confirman las propiedades químicas y electrónicas distintivas de Fen-IHB, subrayando el papel crucial del enlace de hidrógeno intramolecular y los descriptores electrónicos en la definición de su perfil de reactividad y actividad biológica selectiva.