Los sistemas de quinazolinona e isoxazolina han atraído mucha atención debido a sus interesantes propiedades farmacológicas. La asociación de estos dos farmacóforos en una única estructura híbrida puede aumentar la actividad biológica o aportar una nueva. Inspirados por este nuevo paradigma, en el presente trabajo informamos sobre la síntesis y caracterización espectroscópica de nuevos híbridos de quinazolinona-isoxazolina. Los compuestos objetivo se obtuvieron a través de reacciones de cicloadición dipolar 1,3 de arilnitrilóxidos y N-alilquinazolinona. Los compuestos sintetizados fueron caracterizados utilizando técnicas espectroscópicas como IR, RMN 1D (1H y 13C), RMN 2D (COSY y HSQC) y espectrometría de masas de alta resolución (HRMS). Los datos espectrales muestran que esta reacción conduce únicamente al regioisómero isoxazolina 3,5-disustituido, y que la regiociencia observada no se ve afectada por la naturaleza de los sustituyentes en el anillo fenílico del dipolo. Además, se realizó un estudio teórico utilizando la teoría del funcional de densidad (DFT) para respaldar los resultados experimentales en relación con la regiociencia de las reacciones estudiadas. El estudio mecanicista computacional estuvo en buena concordancia con los datos experimentales.