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Reacción de sustitución 1,5 promovida por hierro de oxiranos enilícicos con MeMgBr: Un método estereoselectivo para la síntesis de derivados de 2,4,5-trienol exocíclicos

Autores: Ku, Melih; Omur, Cenk; Karaca, Sla; Artok, Levent

Idioma: Inglés

Editor: MDPI

Año: 2023

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Acceso abierto

Artículo científico
2023

Reacción de sustitución 1,5 promovida por hierro de oxiranos enilícicos con MeMgBr: Un método estereoselectivo para la síntesis de derivados de 2,4,5-trienol exocíclicos


Categoría

Ciencias Naturales y Subdisciplinas

Subcategoría

Química

Palabras clave

Hierro
Oxiranos
Exocíclico
Relaciones diastereoméricas
Estereoselectividad
Enantio puro

Licencia

CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual

Consultas: 15

Citaciones: Sin citaciones


Descripción
La reacción de sustitución 1,5 promovida por hierro de oxiranos endocíclicos con MeMgBr produce trienoles exocíclicos 2,4,5 con altos ratios diastereoméricos de hasta 100:0. Sin embargo, para el éxito del método, el anillo de oxirano debe tener una configuración - . Las reacciones exhiben una fuerte estereoselectividad con respecto al modo de metilación y la configuración del doble enlace exocíclico resultante. Se pueden sintetizar oxiranos eninos enantioméricamente puros a través de la dihidroxilación asimétrica de Sharpless y manipulaciones posteriores. Con estos reactivos, ha sido posible producir trienoles exocíclicos 2,4,5 en formas enantiopuras. Es importante destacar que este proceso mantiene la quiralidad sin degradación durante la transferencia de quiralidad de centro a eje.

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