Reacción de sustitución 1,5 promovida por hierro de oxiranos enilícicos con MeMgBr: Un método estereoselectivo para la síntesis de derivados de 2,4,5-trienol exocíclicos
Autores: Ku, Melih; Omur, Cenk; Karaca, Sla; Artok, Levent
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2023
Acceso abierto
Artículo científico
2023
Reacción de sustitución 1,5 promovida por hierro de oxiranos enilícicos con MeMgBr: Un método estereoselectivo para la síntesis de derivados de 2,4,5-trienol exocíclicos
Categoría
Ciencias Naturales y Subdisciplinas
Subcategoría
Química
Palabras clave
Hierro
Oxiranos
Exocíclico
Relaciones diastereoméricas
Estereoselectividad
Enantio puro
Licencia
CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual
Consultas: 15
Citaciones: Sin citaciones
La reacción de sustitución 1,5 promovida por hierro de oxiranos endocíclicos con MeMgBr produce trienoles exocíclicos 2,4,5 con altos ratios diastereoméricos de hasta 100:0. Sin embargo, para el éxito del método, el anillo de oxirano debe tener una configuración - . Las reacciones exhiben una fuerte estereoselectividad con respecto al modo de metilación y la configuración del doble enlace exocíclico resultante. Se pueden sintetizar oxiranos eninos enantioméricamente puros a través de la dihidroxilación asimétrica de Sharpless y manipulaciones posteriores. Con estos reactivos, ha sido posible producir trienoles exocíclicos 2,4,5 en formas enantiopuras. Es importante destacar que este proceso mantiene la quiralidad sin degradación durante la transferencia de quiralidad de centro a eje.
Descripción
La reacción de sustitución 1,5 promovida por hierro de oxiranos endocíclicos con MeMgBr produce trienoles exocíclicos 2,4,5 con altos ratios diastereoméricos de hasta 100:0. Sin embargo, para el éxito del método, el anillo de oxirano debe tener una configuración - . Las reacciones exhiben una fuerte estereoselectividad con respecto al modo de metilación y la configuración del doble enlace exocíclico resultante. Se pueden sintetizar oxiranos eninos enantioméricamente puros a través de la dihidroxilación asimétrica de Sharpless y manipulaciones posteriores. Con estos reactivos, ha sido posible producir trienoles exocíclicos 2,4,5 en formas enantiopuras. Es importante destacar que este proceso mantiene la quiralidad sin degradación durante la transferencia de quiralidad de centro a eje.