Una síntesis práctica a escala de laboratorio de las ocho formas estereoisoméricas del óxido de linalool terpénico
Autores: Serra, Stefano; De Simeis, Davide; Papili, Sara
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2021
Acceso abierto
Artículo científico
2021
Una síntesis práctica a escala de laboratorio de las ocho formas estereoisoméricas del óxido de linalool terpénico
Categoría
Ciencias Naturales y Subdisciplinas
Subcategoría
Química
Palabras clave
Procedimiento
Preparación
Terpeno
óxido de linalool
Enantiómeros
Furanoides
óxidos
Piranoides
Impedimento estérico
Hidroxilo
Grupos funcionales
Cromatografía
Acetatos
Hidrólisis
Benzoatos
ésteres
Mezclas
Escala
Licencia
CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual
Consultas: 21
Citaciones: Sin citaciones
En este trabajo, describimos un procedimiento fácil de usar para la preparación de todas las formas isoméricas del óxido de linalool. El método presentado se basa en la transformación de los enantiómeros de linalool en las correspondientes mezclas diastereoisoméricas de los dos óxidos furanoides y dos óxidos piranoides. Aprovechando la diferente hindrance estérica de los grupos funcionales hidroxilo, las formas piranoides se separaron como mezclas diastereoisoméricas de sus ésteres benzoato. Por el contrario, los isómeros - y -furanoides se transformaron en los correspondientes acetatos, que se separaron directamente por cromatografía. La hidrólisis de estos últimos ésteres proporcionó óxidos de linalool - y -furanoides, mientras que la misma reacción realizada sobre la mezcla de benzoatos proporcionó una mezcla separable de óxido de linalool - y -piranoide. En general, el método presenta, como un requisito obligatorio único, la disponibilidad de ambos enantiómeros de linalool, y se puede realizar convenientemente desde una escala de miligramos hasta una escala de multigramos.
Descripción
En este trabajo, describimos un procedimiento fácil de usar para la preparación de todas las formas isoméricas del óxido de linalool. El método presentado se basa en la transformación de los enantiómeros de linalool en las correspondientes mezclas diastereoisoméricas de los dos óxidos furanoides y dos óxidos piranoides. Aprovechando la diferente hindrance estérica de los grupos funcionales hidroxilo, las formas piranoides se separaron como mezclas diastereoisoméricas de sus ésteres benzoato. Por el contrario, los isómeros - y -furanoides se transformaron en los correspondientes acetatos, que se separaron directamente por cromatografía. La hidrólisis de estos últimos ésteres proporcionó óxidos de linalool - y -furanoides, mientras que la misma reacción realizada sobre la mezcla de benzoatos proporcionó una mezcla separable de óxido de linalool - y -piranoide. En general, el método presenta, como un requisito obligatorio único, la disponibilidad de ambos enantiómeros de linalool, y se puede realizar convenientemente desde una escala de miligramos hasta una escala de multigramos.