Terpeno-funcionalizados 3,5-bis(benzilideno)-4-piperidonas: Síntesis, propiedades citotóxicas, estudios in silico e in vitro
Autores: Aleksandrova, Yulia; Neganova, Margarita; Tapalova, Anipa; Sokolova, Anastasiya; Rodionov, Alexey; Shagina, Inna; Appazov, Nurbol; Brel, Valery
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2025
Acceso abierto
Artículo científico
2025
Terpeno-funcionalizados 3,5-bis(benzilideno)-4-piperidonas: Síntesis, propiedades citotóxicas, estudios in silico e in vitro
Categoría
Ciencias Naturales y Subdisciplinas
Subcategoría
Química
Palabras clave
Agentes anticancerígenos híbridos
Piperidonas conjugadas con sulfonilo de alcanfor
Actividad citotóxica
Análisis ADME in silico
Propiedades similares a las de los fármacos
Inhibición del crecimiento de células tumorales
Licencia
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Consultas: 16
Citaciones: Sin citaciones
Para desarrollar nuevos agentes anticancerígenos híbridos, se funcionalizaron andamios de 3,5-bis(benzilideno)-4-piperidona (compuestos -) con cloroacetato de borneilo () o cloruro de camforsulfonilo (). La unión covalente del grupo camforsulfonilo a través de N-sulfonilación dio lugar a moléculas híbridas (-) que exhibieron actividad citotóxica y citostática selectiva contra células cancerosas, con valores de IC submicromolares. El análisis in silico de ADME indicó que estos piperidonas conjugados con camforsulfonilo tienen propiedades similares a las de los fármacos mejoradas (mayor absorción, metabolismo y biodisponibilidad) en comparación con la curcumina. Los análogos más potentes fueron los análogos sustituidos por halógenos y los análogos sustituidos por trimetoxilo, que mostraron la mayor inhibición del crecimiento de células tumorales mientras preservaban las células normales. En general, esta estrategia de funcionalización de terpenos aborda las limitaciones farmacocinéticas de la curcumina y mejora su perfil anticancerígeno. Estas moléculas híbridas tienen potencial como agentes anticancerígenos.
Descripción
Para desarrollar nuevos agentes anticancerígenos híbridos, se funcionalizaron andamios de 3,5-bis(benzilideno)-4-piperidona (compuestos -) con cloroacetato de borneilo () o cloruro de camforsulfonilo (). La unión covalente del grupo camforsulfonilo a través de N-sulfonilación dio lugar a moléculas híbridas (-) que exhibieron actividad citotóxica y citostática selectiva contra células cancerosas, con valores de IC submicromolares. El análisis in silico de ADME indicó que estos piperidonas conjugados con camforsulfonilo tienen propiedades similares a las de los fármacos mejoradas (mayor absorción, metabolismo y biodisponibilidad) en comparación con la curcumina. Los análogos más potentes fueron los análogos sustituidos por halógenos y los análogos sustituidos por trimetoxilo, que mostraron la mayor inhibición del crecimiento de células tumorales mientras preservaban las células normales. En general, esta estrategia de funcionalización de terpenos aborda las limitaciones farmacocinéticas de la curcumina y mejora su perfil anticancerígeno. Estas moléculas híbridas tienen potencial como agentes anticancerígenos.