Ocho compuestos diferentes inspirados en las benzoxazinonas fueron sintetizados en un paso simple con una purificación sencilla. Estos compuestos tienen un átomo de azufre en lugar del átomo de oxígeno presente en las benzoxazinonas. Además, se sintetizó un nuevo derivado obtenido por una reacción de Rutkauskas-Beresnevicius. Estos compuestos fueron evaluados in vitro para evaluar su fitotoxicidad en células vegetales mediante la elongación de coleoptilos de trigo. Los compuestos novedosos mostraron una mayor inhibición que las benzoxazinonas y el control positivo, especialmente a concentraciones más altas (1000 y 300 M). Las benzoxazinonas han sido descritas como inhibidores de histona desacetilasa y por lo tanto evaluamos el efecto de 1.4-benzotiazinonas y 1.4-benzoxatianonas contra HDA6, una de las enzimas más importantes de la familia, in silico mediante acoplamiento molecular y dinámica molecular. Estudios in vitro contra , y malezas arrojaron resultados interesantes contra el crecimiento de las raíces tanto de monocotiledóneas como de dicotiledóneas. Específicamente, la inhibición fue más pronunciada contra las dicotiledóneas, como en el caso de la verdolaga común, cuya inhibición a una concentración de 1000 M fue similar a la del herbicida clásico empleado como control positivo. Se obtuvo una mayor inhibición cuando un grupo alifático estaba presente en la posición C2 de las 1.4-benzotiazinonas.