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Complejos de rutenio-cimeno que incorporan ligandos de piridina-quinolina sustituidos con grupos -Br (Br-Qpy) y -fenoxi (OH-Ph-Qpy) para estudios de citotoxicidad y hidrogenación por transferencia catalítica: síntesis y caracterización

Autores: Dritsopoulos, Alexandros; Zacharopoulos, Nikolaos; Peyret, Aigli-Eleonora; Karampella, Eftychia; Tsoureas, Nikolaos; Cheilari, Antigoni; Machalia, Christina; Emmanouilidou, Evangelia; Andreopoulou, Aikaterini K.; Kallitsis, Joannis K.; Philippopoulos, Athanassios I.

Idioma: Inglés

Editor: MDPI

Año: 2024

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Acceso abierto

Artículo científico
2024

Complejos de rutenio-cimeno que incorporan ligandos de piridina-quinolina sustituidos con grupos -Br (Br-Qpy) y -fenoxi (OH-Ph-Qpy) para estudios de citotoxicidad y hidrogenación por transferencia catalítica: síntesis y caracterización


Categoría

Ciencias Naturales y Subdisciplinas

Subcategoría

Química

Palabras clave

Rutenio
Complejos
Ligandos
Citotoxicidad
Propiedades catalíticas
Hidrogenación por transferencia

Licencia

CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual

Consultas: 15

Citaciones: Sin citaciones


Descripción
Los complejos organometálicos de rutenio con -cimeno = 1-metil-4-(1-metiletil)-benceno y N^N = ligandos polipiridilo bidentados constituyen candidatos interesantes con propiedades biológicas y catalíticas. Con este objetivo, hemos sintetizado cuatro complejos de rutenio(II)-areno del tipo [Ru(--cimeno)(N^N)Cl][X] (N^N = Br-Qpy = 6-bromo-4-fenil-2-piridin-2-il-quinolina, X = Cl (); PF (); N^N = OH-Ph-Qpy = 4-(4-fenil-2-(piridin-2-il)quinolin-6-il)fenol, X = Cl (); PF ()). Este es el primer informe de complejos de rutenio(II) -cimeno que incorporan ligandos de quinolina-piridina sustituidos, con grupos -Br y -CHOH en la posición 6 de la quinolina. También nos referimos a la citotoxicidad de los ligandos y su posible efecto de modular la actividad de los complejos de rutenio(II). Estos fueron caracterizados por una combinación de métodos espectroscópicos (ATR-IR, UV-Vis, RMN multinuclear), análisis elemental y mediciones de conductividad. La estructura en estado sólido de , determinada por difracción de rayos X de un solo cristal, revela una geometría de piano de tres patas. Las actividades citotóxicas in vitro de los nuevos complejos se evaluaron en HEK293T (células de riñón embrionario humano) y en células HeLa (células de cáncer cervical), a través del ensayo MTT. Se observaron pobres actividades anticancerígenas in vitro para la línea celular de cáncer HeLa, siendo el más potente (IC = 75 ). La citotoxicidad de Br-Qpy en HEK293T es comparable a la de cisplatino. Ambos complejos catalizan con éxito la hidrogenación por transferencia de la benzofenona a benzhidrol mediante 2-propanol a 82 grados C. El rendimiento catalítico de en la relación de S:Cat:B = 400:1:40 (S = sustrato, Cat = catalizador, B = base = KOPr) conduce a una conversión del 94%, dentro de 3 h de reacción. Presumiblemente, la transformación catalítica tiene lugar a través de especies de hidruro de rutenio(II) siendo el catalizador activo.

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