En este trabajo, consideramos la filtración insaturada en medios porosos heterogéneos con topografía de superficie rugosa. La topografía de la superficie juega un papel importante en la determinación del proceso de flujo e incluye características multiescala. El modelo matemático se basa en la ecuación de Richards con tres tipos diferentes de condiciones de contorno en la superficie: condiciones de Dirichlet, Neumann y Robin. Para la discretización de la malla gruesa, se utiliza el Método de Elementos Finitos Multiescala Generalizado (GMsFEM). Se construyen funciones de base multiescala que incorporan heterogeneidades a pequeña escala en las funciones de base. Para tratar las fronteras rugosas, construimos funciones de base adicionales para tener en cuenta la influencia de las condiciones de contorno en superficies rugosas. Presentamos resultados numéricos para problemas de modelos bidimensionales y tridimensionales. Para verificar los resultados obtenidos, calculamos errores relativos entre las soluciones multiescala y de referencia (malla fina) para diferentes números de funciones de base multiescala. Obtenemos una buena concordancia entre las soluciones de malla fina y malla gruesa.