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Reacción de -Nitrostireno con Malonato de Dietilo en Presencia de Bispidinas: El Papel Inusual del Organocatalizador

Autores: Dalinger, Alexander I.; Mamedova, Sabina F.; Burykina, Julia V.; Pentsak, Evgeniy O.; Vatsadze, Sergey Z.

Idioma: Inglés

Editor: MDPI

Año: 2024

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Acceso abierto

Artículo científico
2024

Reacción de -Nitrostireno con Malonato de Dietilo en Presencia de Bispidinas: El Papel Inusual del Organocatalizador


Categoría

Ciencias Naturales y Subdisciplinas

Subcategoría

Química

Palabras clave

Investigación
Organocatalizadores
Adición de Michael
Interacciones supramoleculares
NH-bispidinas
Mecanismo

Licencia

CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual

Consultas: 15

Citaciones: Sin citaciones


Descripción
El objetivo de este trabajo fue la investigación de nuevos organocatalizadores para la adición de Michael de malonato de dietilo a -nitrostireno. La metodología del estudio incluyó titulación por RMN, monitoreo de la reacción mediante espectroscopía de RMN y espectrometría de masas por ionización por electrospray (ESI-MS), caracterización de productos por MALDI, espectroscopía IR, microscopía electrónica de barrido (SEM), análisis termogravimétrico (TGA) y análisis elemental. Como resultado, se encontró evidencia de interacciones supramoleculares entre dos pares de componentes de la reacción. Además de los complejos supramoleculares, se encontró una reacción inusual, es decir, la adición de Michael de NH-bispidinas a -nitrostireno, que condujo a oligómeros de -nitrostireno previamente desconocidos. Se propuso un nuevo mecanismo para la acción catalítica de NH-bispidina, que involucraba la catálisis no por el organocatalizador inicial, sino más bien por su aducto con -nitrostireno. Así, en esta reacción, -benzilbispidina actuó como iniciador, y el verdadero catalizador fue la betaina formada durante la etapa de iniciación.

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