El objetivo de este trabajo fue la preparación y caracterización de un pro-profármaco capaz de transportar simultáneamente silibina, un fármaco que posee varios efectos farmacológicos, y ácido -ferúlico, un conocido antioxidante. Más específicamente, se sintetizó -fenilalanina--(4-hidroxi-3-metoxifenil) prop-2-eno--(2,3)-3,5,7-trihidroxi-2-((2,3)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-(hidroximetil)-2,3-dihidro-benzodioxina-(1,4)-6-ilo)cromán-4-ona utilizando el aminoácido -fenilalanina (-Phe) como transportador. De hecho, -Phe se caracteriza por una reactividad química intrínseca debido a la presencia de un grupo amino, ubicado en el centro quiral, y de un grupo carboxílico. La síntesis se caracterizó primero por la adición de silibina mediante el grupo carboxílico y luego, con el objetivo de conferir propiedades antioxidantes a este nuevo transportador, por la unión del ácido -ferúlico a -Phe a través del grupo amino. El derivado obtenido se caracterizó luego por espectroscopias FT-IR y H-NMR. Además, se evaluó su capacidad para inhibir la peroxidación lipídica inducida por -butilhidroperóxido en microsomas hepáticos de rata. También se evaluó el efecto de captura del radical 1,1-difenil-2-picrilhidrazilo. La liberación de silibina y ácido -ferúlico se determinó en fluidos gástricos e intestinales simulados a lo largo del tiempo. Los resultados mostraron que el enlace covalente entre (i) silibina; o (ii) ácido -ferúlico y el aminoácido se degradó por reacciones enzimáticas. Además, el pro-profármaco mostró fuertes actividades antioxidantes y de captura. Debido a estas propiedades, este nuevo pro-profármaco podría aplicarse para el tratamiento de patologías intestinales y podría mejorar el potencial terapéutico de la silibina, que está fuertemente limitado por su baja solubilidad.