El mercado de automóviles usados tiene una alta importancia económica global, con más de 35 millones de autos vendidos anualmente. La predicción precisa de los precios es una tarea crucial tanto para compradores como vendedores para facilitar decisiones informadas en términos de oportunidades o posibles problemas. Aunque se han aplicado diversas técnicas de aprendizaje automático para crear modelos de predicción robustos, aún no se ha estudiado un enfoque integral. Esta investigación introdujo dos conjuntos de datos de diferentes mercados, uno con más de 300,000 entradas de Alemania para servir como base de entrenamiento para modelos de predicción profunda y un segundo conjunto de datos de Rumania que contiene más de 15,000 cotizaciones de automóviles utilizadas principalmente para observar rasgos locales. Como tal, incluimos extensos análisis transversales de mercado al comparar el emergente mercado rumano versus uno de los mercados de automóviles más grandes y desarrollados del mundo, Alemania. Nuestro estudio utilizó varias arquitecturas de redes neuronales que capturaron relaciones complejas entre las características del modelo de automóvil, complementos individuales y características visuales para predecir con precisión los precios de automóviles usados. Nuestros modelos lograron un alto puntaje R superior a 0.95 en ambos conjuntos de datos, lo que indica su efectividad en la estimación de los precios de automóviles usados. Además, experimentamos con arquitecturas convolucionales avanzadas para predecir los precios de los automóviles basados únicamente en características visuales extraídas de imágenes de automóviles. Este enfoque exhibió capacidades de transferencia de aprendizaje, lo que llevó a una mayor precisión en las predicciones, especialmente dado que el conjunto de datos de entrenamiento rumano era limitado. Nuestros experimentos resaltaron los factores más importantes que influyen en el precio, mientras que nuestros hallazgos tienen implicaciones prácticas para compradores y vendedores al evaluar el valor de los vehículos. Al mismo tiempo, las percepciones obtenidas de este estudio permiten la toma de decisiones informadas y proporcionan una guía valiosa en el mercado de automóviles usados.