Este documento describe una iniciativa nacional de análisis de aprendizaje en Uruguay centrada en la futura implementación de políticas gubernamentales para mitigar la retención y el abandono escolar en la educación secundaria. Para ello, se utilizaron datos de un total de 258,440 estudiantes para generar modelos automatizados que predicen a los estudiantes en riesgo de fracaso o abandono. Los datos se recopilaron de la educación primaria y secundaria de diferentes fuentes y para el período entre 2015 y 2020. Dichos datos contienen información demográfica sobre los estudiantes y sus trayectorias desde el primer grado de la escuela primaria hasta el segundo grado de la escuela secundaria (por ejemplo, evaluaciones de los estudiantes en diferentes asignaturas a lo largo de los años, la cantidad de ausencias, participación en programas de bienestar social y la zona de la escuela, entre otros factores). Se entrenaron modelos predictivos utilizando el algoritmo de bosque aleatorio, y sus desempeños se evaluaron con medidas de F1-Macro y AUROC. Se planificó aplicar los modelos en diferentes períodos del año escolar para la escuela secundaria regular y para la escuela secundaria técnica (antes del inicio del año escolar y después de la primera reunión de evaluación para cada grado). Se desarrollaron un total de ocho modelos predictivos considerando este enfoque temporal, y tras un análisis de sesgo considerando tres atributos protegidos (género, zona escolar y participación en programas de bienestar social), siete de ellos fueron aprobados para ser utilizados en la predicción. Los modelos lograron desempeños sobresalientes según la literatura, con un AUROC superior a 0.90 y un F1-Macro superior a 0.88. Este documento describe en profundidad las características de los datos recopilados, los detalles del preprocesamiento de datos y la metodología seguida para la generación de modelos y el análisis de sesgo, junto con la arquitectura desarrollada para el despliegue de los modelos predictivos. Entre otros hallazgos, los resultados del documento corroboran la importancia que se da en la literatura al uso de los desempeños previos de los estudiantes para predecir sus futuros desempeños.