El artículo explora la implementación de tecnología digital en pequeñas y medianas empresas eslovenas (PYMES), con un enfoque en comprender las tendencias existentes, obstáculos y medidas de apoyo necesarias durante su progreso de digitalización. Las empresas encuestadas dependen principalmente de tecnologías convencionales como sitios web y plataformas de trabajo en equipo, enfatizando la importancia de una fuerte comunicación y presencia en línea en el mundo empresarial moderno. La adopción de tecnologías avanzadas como blockchain es limitada debido a la complejidad percibida y su relevancia para sectores específicos. Este estudio utiliza análisis de varianza para identificar posibles diferencias en los desafíos de digitalización que enfrentan empresas de diferentes tamaños. Los resultados indican que las pequeñas empresas enfrentan diferentes restricciones financieras y requieren mecanismos de apoyo más diferenciados que sus contrapartes más grandes, con un enfoque particular en mejorar las competencias digitales entre los empleados. A pesar de obtener mejoras como estándares operativos elevados y teletrabajo ininterrumpido a través de la digitalización, las empresas aún enfrentan desafíos de diferenciación y cambio en la cultura organizacional. El estudio enfatiza la importancia de reconocer y abordar los diferentes desafíos y necesidades de apoyo de empresas de diferentes tamaños para promover un progreso integral en la transformación digital. Nuestros hallazgos proporcionan información importante para los responsables de políticas, partes interesadas de la industria y PYMES para formular estrategias y políticas integrales que aborden de manera efectiva las diversas necesidades y desafíos del panorama de la transformación digital.