La integración de aplicaciones para smartphones al aire libre con rastreadores de fitness ha introducido nuevas oportunidades y desafíos para la interacción del usuario, particularmente en actividades impulsadas por la movilidad. Si bien estas innovaciones ofrecen beneficios significativos, también plantean desafíos debido a los muchos factores que influyen en la calidad de la experiencia del usuario. Los métodos tradicionales de evaluación de experiencias de usuario, como encuestas fuera de línea y cuestionarios estáticos, a menudo no logran capturar la naturaleza dinámica de las actividades al aire libre. Esta investigación propone una nueva metodología de Calidad de Experiencia (QoE) para aplicaciones móviles para mejorar la evaluación de las experiencias de usuario en el ciclismo. Centrándose en un caso de uso en Blekinge, Suecia, donde se alentó a los residentes a adoptar el ciclismo como medio de transporte diario, extrajimos datos de cobertura del suelo y desarrollamos un flujo de trabajo del lado del servidor para la segmentación de caminos para bicicletas. Al incorporar encuestas dinámicas que se adaptan a las experiencias en tiempo real de los usuarios, buscamos generar un conjunto de datos más preciso y consciente del contexto. Este estudio realiza varias contribuciones clave: primero, presenta un método escalable para la segmentación de caminos para bicicletas; segundo, demuestra la utilidad y los beneficios de la extracción de datos de cobertura del suelo; y finalmente, evalúa la efectividad de los factores de influencia de QoE a través de encuestas a usuarios basadas en comentarios de ciclistas del mundo real. Se espera que este enfoque mejore la planificación y el desarrollo de infraestructura ciclista al proporcionar a los urbanistas y partes interesadas valiosos conocimientos de los usuarios mediante encuestas adaptables basadas en la segmentación de rutas.