Este documento utiliza la optimización de cartera basada en simulación para mitigar el riesgo de cola izquierda de la cartera. La contribución es doble. (i) Proponemos el modelo GARCH de cambio de régimen de Markov con innovación estable normal multivariante atemperada (MRS-MNTS-GARCH) para acomodar colas gruesas, agrupamiento de volatilidad y cambio de régimen. La volatilidad de cada activo sigue de manera independiente el modelo GARCH de cambio de régimen, mientras que la correlación de la innovación conjunta de los modelos GARCH sigue el Modelo Oculto de Markov. (ii) Utilizamos medidas de riesgo de cola, a saber, el valor en riesgo condicional (CVaR) y el drawdown en riesgo condicional (CDaR), en la optimización de la cartera. La optimización se realiza con los caminos de muestra simulados por el modelo MRS-MNTS-GARCH. Llevamos a cabo un estudio empírico sobre el rendimiento de las carteras óptimas. Las pruebas fuera de muestra muestran que las carteras óptimas con medidas de cola superan a la cartera óptima con medida de desviación estándar y a la cartera ponderada equitativamente en varias medidas de rendimiento. El rendimiento fuera de muestra de las carteras óptimas también es más robusto a la suboptimalidad en la frontera eficiente.