Modelar las fases fenológicas en un entorno mediterráneo a menudo implica desafíos tangibles para reconstruir tendencias regionales en áreas heterogéneas utilizando observaciones limitadas y dispersas. La presente investigación tuvo como objetivo proyectar las fases fenológicas (es decir, brotación, floración y endurecimiento del hueso) para cultivares de oliva tempranos y de media-larga maduración en el Mediterráneo, comparando dos enfoques de modelado fenológico. Phenoflex es un modelo bastante integrado pero que requiere muchos datos, mientras que un modelo combinado de días de frío y anti-frío y días de grado de crecimiento (CAC_GDD) ofrece un enfoque más parsimonioso y general en términos de requisitos de datos para la parametrización. Reunimos observaciones fenológicas de nueve sitios experimentales en Italia y series temporales de temperatura del Centro Europeo para Pronósticos Meteorológicos a Medio Plazo, Reanálisis v5. Se identificaron los mejores rendimientos de los modelos CAC_GDD (RMSE: 4 días) y PhenoFlex (RMSE: 5-9.5 días) para las fases de floración y brotación de los cultivares de media-larga maduración, respectivamente. El modelo CAC_GDD se adaptó mejor a nuestras condiciones experimentales para proyectar las fechas de endurecimiento del hueso y floración (correlación: 0.80 y 0.70, RMSE normalizado: 0.6 y 0.8, desviación estándar normalizada: 0.9 y 1.0). La optimización de los parámetros principales confirmó que los cultivares de media-larga maduración eran más adaptables a la variabilidad térmica. La distribución espacial ilustró la casi sincronicidad de las fechas de floración entre los cultivares tempranos y de media-larga maduración en comparación con otras fases.