El rápido crecimiento de la urbanización y el comercio electrónico ha aumentado el número de entregas a domicilio que deben realizarse en las operaciones minoristas. En consecuencia, también hay un aumento en incidentes inesperados, como tráfico adverso, falta de espacio de estacionamiento y averías de vehículos. Estas interrupciones resultan en retrasos, costos más altos y niveles de servicio más bajos en la operación de entrega de última milla. Motivados por herramientas gratuitas, innovadoras y eficientes, como la interfaz de programación de aplicaciones (API) de Google y Google OR, construimos un modelo para medir el impacto de las interrupciones en la operación de entrega de última milla. Nuestro modelo considera la información geográfica de los clientes, la estimación de velocidad entre nodos, la optimización de rutas y la evaluación de interrupciones. Las interrupciones se consideran aquí como factores externos, como accidentes y obras en la carretera, que implican el cierre o el acceso lento a ciertas vías. Se realizaron experimentos computacionales, basados en un conjunto de datos reales de tres ciudades diferentes alrededor del mundo, que contrastan en tamaño y características (es decir, Boston, EE. UU.; Bogotá, Colombia; y Pamplona, España), para validar nuestro enfoque. Las pruebas consideran 50 instancias diferentes de hasta 100 clientes por ciudad y analizan el impacto de las interrupciones en términos de tiempo y distancia recorrida. Nuestros resultados proporcionan información gerencial para los principales interesados (es decir, transportistas, consumidores y gobierno) para definir políticas y planes de desarrollo que mejoren la resiliencia y las capacidades de los sistemas de transporte de las ciudades.