En este documento, cuantificamos la no transitividad en el ajedrez utilizando datos de partidas humanas. Específicamente, realizamos la cuantificación de no transitividad de dos maneras: mediante el agrupamiento de Nash y contando el número de ciclos de piedra-papel-tijera en más de mil millones de partidas de las bases de datos de Lichess y FICS. Nuestros hallazgos indican que el espacio estratégico de las estrategias de ajedrez del mundo real tiene una geometría de trompo y que existe una fuerte conexión entre el grado de no transitividad y la progresión de la calificación de un jugador de ajedrez. En particular, altos grados de no transitividad tienden a evitar que los jugadores humanos progresen en sus calificaciones Elo. También investigamos las implicaciones de la no transitividad para los métodos de entrenamiento basados en la población. Al considerarla como un indicador, concluimos que mantener poblaciones grandes y diversas de estrategias es imperativo para entrenar agentes de IA efectivos para resolver el ajedrez.