Dado que las clorohidrazonas son moléculas planas, en principio es posible distinguir entre sus estereoisómeros. Se sabe que las clorohidrazonas asumen preferentemente la configuración alrededor del doble enlace C=N, y su isomerización (,) está casi suprimida a temperatura ambiente. La falta, o más bien la dificultad, de tal isomerización ha sido convenientemente abordada por el estudio teórico en profundidad de siete clorohidrazonas -metoxicarbonilo--arilo (arilo = fenilo, 4-clorofenilo, 4-bromofenilo, 4-yodofenilo, 2-clorofenilo, 2-bromofenilo y 2-yodofenilo). Los cálculos DFT B97M-D4/cc-pVTZ de estas clorohidrazonas -metoxicarbonilo--arilo, respaldados por la determinación de la estructura molecular mediante XRD, proporcionaron una imagen completa de los procesos de isomerización en los compuestos estudiados. El análisis de la energía, la geometría molecular y la estructura electrónica (esta última en el marco de la Teoría Cuántica de Átomos en Moléculas) mostró que los isómeros son termodinámicamente favorecidos porque, dentro de los isómeros planos de baja energía con extensa conjugación, las interacciones electrostáticas entre los dipolos de los enlaces C-O, C-Cl y N-H superan la estabilización inducida por el enlace N-H ··· O presente en los isómeros. Confirmamos que la isomerización (,) ocurre por el mecanismo en el que el grupo -NHAr rota en el plano molecular hacia una configuración lineal C=N-N y luego procede al otro isómero. La isomerización (,) es muy lenta a temperatura ambiente porque la interconversión tiene altas barreras (~110 kJ/mol) a pesar de la extensa deslocalización electrónica presente en el estado de transición.