Síntesis, Actividad Antibacteriana y Citotoxicidad de Derivados de Azido-Propargilo 1,3,5-Triazina y Polímeros Hiperramificados
Autores: Tsyganova, Anna V.; Petrov, Artem O.; Shastin, Alexey V.; Filatova, Natalia V.; Mumyatova, Victoria A.; Tarasov, Alexander E.; Lolaeva, Alina V.; Malkov, Georgiy V.
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2023
Acceso abierto
Artículo científico
2023
Síntesis, Actividad Antibacteriana y Citotoxicidad de Derivados de Azido-Propargilo 1,3,5-Triazina y Polímeros Hiperramificados
Categoría
Ciencias Naturales y Subdisciplinas
Subcategoría
Química
Palabras clave
Nuevo método
Síntesis
Hidrazinas
Polímeros hiperramificados
Actividad antibacteriana
Citotoxicidad
Licencia
CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual
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Citaciones: Sin citaciones
Se ha desarrollado un nuevo método para la síntesis de derivados azido-propargyloxi de 1,3,5-triazina utilizando la nitrosación de hidrazino-1,3,5-triazinas. Se sintetizaron y caracterizaron nuevas hidrazinas (2-hidrazino-4,6-bis(propargyloxi)-1,3,5-triazina y 2,4-dihidrazino-6-propargyloxi-1,3,5-triazina) mediante FTIR, espectroscopía de NMR y análisis elemental. Los polímeros hiperramificados con grupos terminales de azida (monómero diazida) y propargyloxi se obtuvieron a través de la reacción de policicloadición azida-alquino de monómeros diazida y monoazida tipo AB. Se estudió la actividad antibacteriana contra bacterias de 2,4,6-trispropargyloxi-1,3,5-triazina, 2-azido-4,6-bispropargyloxi-1,3,5-triazina y 2,4-diazido-6-propargyloxi-1,3,5-triazina y sus polímeros hiperramificados. Solo 2,4-diazido-6-propargyloxi-1,3,5-triazina tiene una débil actividad antibacteriana en comparación con la ampicilina. También se estudió la citotoxicidad de estos compuestos contra las líneas celulares M-HeLa, FetMSC y Vero. 2,4,6-trispropargyloxi-1,3,5-triazina no muestra ningún efecto citotóxico (IC >= 280 uM). Se demostró que la presencia de un grupo azida en el compuesto afecta directamente el efecto citotóxico. Los polímeros hiperramificados tienen un efecto citotóxico menor contra M-HeLa (IC > 100) en comparación con los monómeros (IC = 90-99 uM). Esto hace posible utilizar estos polímeros como base para materiales biocompatibles en aplicaciones biomédicas.
Descripción
Se ha desarrollado un nuevo método para la síntesis de derivados azido-propargyloxi de 1,3,5-triazina utilizando la nitrosación de hidrazino-1,3,5-triazinas. Se sintetizaron y caracterizaron nuevas hidrazinas (2-hidrazino-4,6-bis(propargyloxi)-1,3,5-triazina y 2,4-dihidrazino-6-propargyloxi-1,3,5-triazina) mediante FTIR, espectroscopía de NMR y análisis elemental. Los polímeros hiperramificados con grupos terminales de azida (monómero diazida) y propargyloxi se obtuvieron a través de la reacción de policicloadición azida-alquino de monómeros diazida y monoazida tipo AB. Se estudió la actividad antibacteriana contra bacterias de 2,4,6-trispropargyloxi-1,3,5-triazina, 2-azido-4,6-bispropargyloxi-1,3,5-triazina y 2,4-diazido-6-propargyloxi-1,3,5-triazina y sus polímeros hiperramificados. Solo 2,4-diazido-6-propargyloxi-1,3,5-triazina tiene una débil actividad antibacteriana en comparación con la ampicilina. También se estudió la citotoxicidad de estos compuestos contra las líneas celulares M-HeLa, FetMSC y Vero. 2,4,6-trispropargyloxi-1,3,5-triazina no muestra ningún efecto citotóxico (IC >= 280 uM). Se demostró que la presencia de un grupo azida en el compuesto afecta directamente el efecto citotóxico. Los polímeros hiperramificados tienen un efecto citotóxico menor contra M-HeLa (IC > 100) en comparación con los monómeros (IC = 90-99 uM). Esto hace posible utilizar estos polímeros como base para materiales biocompatibles en aplicaciones biomédicas.