Composición de cera de spp. serbias (Caryophyllaceae): Identificación de nuevos metabolitos e implicaciones quimotaxonómicas
Autores: Mladenovi, Marko Z.; Risti, Milenko N.; Bogdanovi, Andrija I.; Risti, Novica R.; Boylan, Fabio; Radulovi, Niko S.
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2023
Acceso abierto
Artículo científico
2023
Composición de cera de spp. serbias (Caryophyllaceae): Identificación de nuevos metabolitos e implicaciones quimotaxonómicas
Categoría
Ciencias Agrícolas y Biológicas
Subcategoría
Botánica
Palabras clave
Etnofarmacológicamente
Constituyentes de cera
Análisis de CG-MS
Síntesis
Transformaciones químicas
Nuevos compuestos
Licencia
CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual
Consultas: 9
Citaciones: Sin citaciones
Aunque es conocido etnofarmacológicamente, los constituyentes de cera de las especies han sido estudiados de manera esporádica. Una combinación de análisis de CG-MS, síntesis y transformaciones químicas permitió la identificación de 275 constituyentes de los lavados de éter dietílico de las partes aéreas y/o flores de seis taxones y un taxón de Serbia. Diecisiete de estos constituyentes (benzoato de nonacosilo, 12 benzoatos adicionales con 1-alcanoles ramificados, tiglato de eicosilo, diona de triacontano-14,16, diona de dotriacontano-14,16 y diona de tetratriacontano-16,18) y dos ésteres de eicosilo sintetizados adicionales (angelato y senecioato) representan compuestos completamente nuevos. Las estructuras de los beta-cetonas identificados tentativamente fueron confirmadas mediante el análisis de la fragmentación en masa de los correspondientes pirazoles y éteres enol sililados obtenidos por transformaciones de extractos crudos y fracciones de extracto. La sililación permitió la identificación de 114 constituyentes adicionales, incluyendo un producto natural completamente nuevo (30-metilhentriacontan-1-ol). Los resultados obtenidos por análisis estadísticos multivariantes mostraron que el perfil químico de las ceras superficiales de los taxones está sujeto tanto a factores genéticos como ecológicos, mientras que estos últimos parecen desempeñar un papel más importante para las muestras estudiadas.
Descripción
Aunque es conocido etnofarmacológicamente, los constituyentes de cera de las especies han sido estudiados de manera esporádica. Una combinación de análisis de CG-MS, síntesis y transformaciones químicas permitió la identificación de 275 constituyentes de los lavados de éter dietílico de las partes aéreas y/o flores de seis taxones y un taxón de Serbia. Diecisiete de estos constituyentes (benzoato de nonacosilo, 12 benzoatos adicionales con 1-alcanoles ramificados, tiglato de eicosilo, diona de triacontano-14,16, diona de dotriacontano-14,16 y diona de tetratriacontano-16,18) y dos ésteres de eicosilo sintetizados adicionales (angelato y senecioato) representan compuestos completamente nuevos. Las estructuras de los beta-cetonas identificados tentativamente fueron confirmadas mediante el análisis de la fragmentación en masa de los correspondientes pirazoles y éteres enol sililados obtenidos por transformaciones de extractos crudos y fracciones de extracto. La sililación permitió la identificación de 114 constituyentes adicionales, incluyendo un producto natural completamente nuevo (30-metilhentriacontan-1-ol). Los resultados obtenidos por análisis estadísticos multivariantes mostraron que el perfil químico de las ceras superficiales de los taxones está sujeto tanto a factores genéticos como ecológicos, mientras que estos últimos parecen desempeñar un papel más importante para las muestras estudiadas.