Aislamiento e identificación de ésteres de 12-deoxiforbol a partir del látex de Berg: identificación dirigida y sesgada no dirigida de ésteres de 12-deoxiforbol mediante UHPLC-HRMS
Autores: Ezzanad, Abdellah; De los Reyes, Carolina; Macías-Sánchez, Antonio J.; Hernández-Galán, Rosario
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2023
Acceso abierto
Artículo científico
2023
Aislamiento e identificación de ésteres de 12-deoxiforbol a partir del látex de Berg: identificación dirigida y sesgada no dirigida de ésteres de 12-deoxiforbol mediante UHPLC-HRMS
Categoría
Ciencias Agrícolas y Biológicas
Subcategoría
Botánica
Palabras clave
Diterpenos
Quinasa de proteínas C
Células precursoras neuronales
Látex de berg
ésteres de 12-deoxiforbol
Moieties acilo
Licencia
CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual
Consultas: 10
Citaciones: Sin citaciones
Los diterpenos del género son conocidos por su capacidad para regular la familia de quinasas de proteínas C (PKC), que median su capacidad para promover la proliferación de células precursoras neuronales (NPCs) o la diferenciación de neuroblastos en neuronas. En este trabajo, describimos la aislamiento de quince ésteres de 12-deoxiforbol del látex de Berg. Se describe aquí por primera vez un triéster de 12-deoxi-16-hidroxi-forbol y un 12-deoxiforbol 13,20-diéster. Además, se proporciona una elucidación estructural detallada para los compuestos. La configuración absoluta de los compuestos se estableció mediante la comparación de sus espectros de dicromatismo circular electrónico (ECD) teóricos y experimentales. El acceso a la colección de derivados de 12-deoxiforbol descrita anteriormente, con varios patrones de sustitución y grupos acilo adjuntos, permitió el estudio de sus patrones de fragmentación en la disociación inducida por colisiones de múltiples iones, sin experimentos de espectrometría de masas de aislamiento de iones precursor (HRMS), lo que, a su vez, reveló una correlación entre patrones de sustitución específicos y las vías de fragmentación en sus espectros de HRMS. A su vez, esto permitió un análisis dirigido de UHPLC-HRMS y un análisis no dirigido sesgado de UHPLC-HRMS de 12-deoxiforbols en látex, que dio como resultado la detección e identificación de cuatro 12-deoxiforbols adicionales no aislados previamente en el trabajo de fraccionamiento en columna inicial. Uno de ellos, identificado como 12-deoxi-16-hidroxi-forbol 20-acetato 13-fenilacetato 16-propionato, no ha sido descrito antes.
Descripción
Los diterpenos del género son conocidos por su capacidad para regular la familia de quinasas de proteínas C (PKC), que median su capacidad para promover la proliferación de células precursoras neuronales (NPCs) o la diferenciación de neuroblastos en neuronas. En este trabajo, describimos la aislamiento de quince ésteres de 12-deoxiforbol del látex de Berg. Se describe aquí por primera vez un triéster de 12-deoxi-16-hidroxi-forbol y un 12-deoxiforbol 13,20-diéster. Además, se proporciona una elucidación estructural detallada para los compuestos. La configuración absoluta de los compuestos se estableció mediante la comparación de sus espectros de dicromatismo circular electrónico (ECD) teóricos y experimentales. El acceso a la colección de derivados de 12-deoxiforbol descrita anteriormente, con varios patrones de sustitución y grupos acilo adjuntos, permitió el estudio de sus patrones de fragmentación en la disociación inducida por colisiones de múltiples iones, sin experimentos de espectrometría de masas de aislamiento de iones precursor (HRMS), lo que, a su vez, reveló una correlación entre patrones de sustitución específicos y las vías de fragmentación en sus espectros de HRMS. A su vez, esto permitió un análisis dirigido de UHPLC-HRMS y un análisis no dirigido sesgado de UHPLC-HRMS de 12-deoxiforbols en látex, que dio como resultado la detección e identificación de cuatro 12-deoxiforbols adicionales no aislados previamente en el trabajo de fraccionamiento en columna inicial. Uno de ellos, identificado como 12-deoxi-16-hidroxi-forbol 20-acetato 13-fenilacetato 16-propionato, no ha sido descrito antes.