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Aislamiento e identificación de ésteres de 12-deoxiforbol a partir del látex de Berg: identificación dirigida y sesgada no dirigida de ésteres de 12-deoxiforbol mediante UHPLC-HRMS

Autores: Ezzanad, Abdellah; De los Reyes, Carolina; Macías-Sánchez, Antonio J.; Hernández-Galán, Rosario

Idioma: Inglés

Editor: MDPI

Año: 2023

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Acceso abierto

Artículo científico
2023

Aislamiento e identificación de ésteres de 12-deoxiforbol a partir del látex de Berg: identificación dirigida y sesgada no dirigida de ésteres de 12-deoxiforbol mediante UHPLC-HRMS


Categoría

Ciencias Agrícolas y Biológicas

Subcategoría

Botánica

Palabras clave

Diterpenos
Quinasa de proteínas C
Células precursoras neuronales
Látex de berg
ésteres de 12-deoxiforbol
Moieties acilo

Licencia

CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual

Consultas: 10

Citaciones: Sin citaciones


Descripción
Los diterpenos del género son conocidos por su capacidad para regular la familia de quinasas de proteínas C (PKC), que median su capacidad para promover la proliferación de células precursoras neuronales (NPCs) o la diferenciación de neuroblastos en neuronas. En este trabajo, describimos la aislamiento de quince ésteres de 12-deoxiforbol del látex de Berg. Se describe aquí por primera vez un triéster de 12-deoxi-16-hidroxi-forbol y un 12-deoxiforbol 13,20-diéster. Además, se proporciona una elucidación estructural detallada para los compuestos. La configuración absoluta de los compuestos se estableció mediante la comparación de sus espectros de dicromatismo circular electrónico (ECD) teóricos y experimentales. El acceso a la colección de derivados de 12-deoxiforbol descrita anteriormente, con varios patrones de sustitución y grupos acilo adjuntos, permitió el estudio de sus patrones de fragmentación en la disociación inducida por colisiones de múltiples iones, sin experimentos de espectrometría de masas de aislamiento de iones precursor (HRMS), lo que, a su vez, reveló una correlación entre patrones de sustitución específicos y las vías de fragmentación en sus espectros de HRMS. A su vez, esto permitió un análisis dirigido de UHPLC-HRMS y un análisis no dirigido sesgado de UHPLC-HRMS de 12-deoxiforbols en látex, que dio como resultado la detección e identificación de cuatro 12-deoxiforbols adicionales no aislados previamente en el trabajo de fraccionamiento en columna inicial. Uno de ellos, identificado como 12-deoxi-16-hidroxi-forbol 20-acetato 13-fenilacetato 16-propionato, no ha sido descrito antes.

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