El tema del clima ha planteado desafíos importantes y urgentes para la comunidad global. El Pacto Verde Europeo establece una nueva estrategia de crecimiento destinada a convertir la Unión Europea en una sociedad justa y próspera, con una economía moderna, eficiente en recursos y competitiva, que no generará emisiones netas de gases de efecto invernadero para 2050. Las ciudades, en este contexto, están comprometidas en varios frentes con una rápida adaptación para mejorar su capacidad de resiliencia. El centro histórico es la parte más vulnerable de una ciudad, con una capacidad de adaptación reducida, pero también la más densa en valores, lo que aumenta la complejidad del desafío. Este estudio propone una herramienta integrada, el Sistema de Soporte a la Planificación Heurística (HPSS), destinada a explorar estrategias verde-azul para el centro histórico. La herramienta está integrada con el clásico Sistema de Soporte a la Planificación (PSS), un proceso de decisión llevado a cabo desde la perspectiva del enfoque heurístico y del Sistema de Información Geográfica (GIS). Comprende módulos para la evaluación técnica, la evaluación ambiental, la Evaluación del Ciclo de Vida (LCA), la evaluación económica, el Costo del Ciclo de Vida (LCC), los Ingresos del Ciclo de Vida (LCR) y el Análisis de Flujo de Caja Descontado (DCFA) extendido al ciclo de vida de intervenciones específicas, la Teoría del Valor Multi-Atributo (MAVT) para la evaluación de valores energéticos, ambientales, de identidad, paisajísticos y económicos. El desarrollo de una herramienta para apoyar la transición ecológica de los centros históricos surge de la iniciativa de investigadores de la Universidad de Catania, quienes la desarrollaron en base a las preferencias expresadas por un grupo de tomadores de decisiones, es decir, un grupo de administradores locales, académicos y profesionales. La herramienta propuesta apoya la exploración de estrategias verde-azul identificadas por los tomadores de decisiones y el desarrollo del plan para el distrito histórico de Borgata di Santa Lucia en Siracusa.