Las medidas de riesgo como el valor en riesgo y los valores en riesgo condicionales no siempre tienen en cuenta la sensibilidad de las grandes pérdidas con certeza, ya que las grandes pérdidas a menudo rompen la homogeneidad especialmente vista en un riesgo de iliquidez. En este estudio, examinamos las características de la sensibilidad a grandes pérdidas de manera más holística, incluyendo la pequeña probabilidad, dentro del marco de las medidas de riesgo. El análisis incorpora el equivalente de certeza, la generación de la formulación óptima del equivalente de certeza, la utilidad de divergencia y las funciones de utilidad general en su forma original, y su relación con los expectiles y la elicitabilidad. La discusión proporciona un resumen en la comprensión del estado de las medidas de riesgo y la sensibilidad que implica casos de pequeña probabilidad. Además, evaluamos la sensibilidad a grandes pérdidas en escenarios de reparto de riesgos utilizando la conjugación convexa de la utilidad de divergencia. Al aclarar las condiciones que afectan la sensibilidad a grandes pérdidas, los hallazgos resaltan las limitaciones de las medidas de riesgo existentes y sugieren direcciones para futuras mejoras. Además, estas ideas contribuyen a mejorar la estabilidad de los modelos de negocio de reparto de riesgos.