Debido al envejecimiento de la población en Japón, cada vez más personas mayores conservan sus licencias de conducir y el aumento en el número de accidentes automovilísticos causados por conductores ancianos es un problema social. Para abordar este problema, se necesita un método objetivo basado en datos para evaluar si los conductores ancianos pueden seguir conduciendo. En este documento, proponemos un sistema de evaluación de conducción de automóviles basado en la mirada, calculada por los ángulos de los ojos y la cabeza. Utilizamos un dispositivo de seguimiento ocular (TalkEye Lite) fabricado por la Cooperación de Instrumentos Científicos Takei. Para nuestra técnica de procesamiento de imágenes, proponemos una condición de fijación de la mirada utilizando aprendizaje profundo (YOLOv2-tiny). Al utilizar un dispositivo de seguimiento ocular y la condición de fijación de la mirada propuesta, construimos un sistema donde los conductores podrían ser evaluados durante la operación real de un automóvil. Describimos nuestro sistema en este documento. Para evaluar nuestro método propuesto, realizamos experimentos de noviembre de 2017 a noviembre de 2018 donde se evaluaron personas mayores con nuestro sistema mientras conducían un automóvil real. Los sujetos fueron 22 conductores generales (dos tenían entre 80 y 89 años, cuatro entre 70 y 79 años, seis entre 60 y 69 años, tres entre 50 y 59 años, cinco entre 40 y 49 años y dos entre 30 y 39 años). Comparamos la información de la mirada de los sujetos con la evaluación subjetiva de un instructor de conducción profesional. Como resultado, confirmamos que la información de la mirada de los sujetos está relacionada con la evaluación subjetiva del instructor.