En cada sistema de energía eléctrica, los transformadores de potencia (PT) desempeñan un papel crítico. Bajo circunstancias ideales, los PT deben recibir el máximo cuidado para mantener la condición operativa más alta durante su vida útil. A lo largo de los años, se han desarrollado diferentes enfoques para evaluar la condición y el riesgo inherente durante la operación de los PT. Sin embargo, la mayoría de las metodologías propuestas tienden a analizar los PT de forma individual y no como una flota. Una evaluación de flota ayuda al gestor de activos a tomar decisiones acertadas sobre la programación de mantenimiento para grupos de PT con condiciones similares. Este documento propone una nueva metodología para evaluar el riesgo de flotas de PT, considerando la condición técnica y la importancia estratégica de las unidades. Primero, se evaluó el estado de las unidades utilizando un índice de salud (HI) con un algoritmo de lógica difusa. Luego, se evaluó la importancia estratégica de cada unidad utilizando una técnica de ponderación para obtener el índice de importancia (). Finalmente, las unidades analizadas con HI y similares se organizaron en un conjunto de grupos utilizando la técnica de agrupamiento k-means. Se utilizó una flota de 19 PT para validar el método propuesto. Los resultados obtenidos también se proporcionan para demostrar la viabilidad y factibilidad del modelo de evaluación.