El artículo está dedicado a la evaluación de riesgos de ciberseguridad de las redes dinámicas de dispositivo a dispositivo de una ciudad inteligente. El análisis de las amenazas de seguridad modernas en las infraestructuras interdispositivo de IoT/IIoT, VANET y WSN demuestra que la principal preocupación es un conjunto de amenazas de seguridad en la red dirigidas a la sostenibilidad funcional de la infraestructura urbana inteligente, el caso de uso más común de las redes inteligentes. Como resultado de nuestro estudio, se ha proporcionado una sistematización de los métodos existentes de evaluación de riesgos de ciberseguridad. La evaluación de riesgos basada en expertos y la participación activa de humanos no pueden ser proporcionadas para el enorme, complejo y permanentemente cambiante entorno digital de la ciudad inteligente. Los métodos de análisis de escenarios y análisis funcional son específicos para la gestión de riesgos industriales y son difícilmente adaptables a la resolución de tareas de ciberseguridad. Los métodos de evaluación de riesgos estadísticos nos obligan a recopilar datos estadísticos para el cálculo de los indicadores de seguridad para las redes autoorganizadas, y la precisión de este método depende del número de iteraciones de cálculo. En nuestro trabajo, hemos propuesto un nuevo enfoque para la gestión de riesgos de ciberseguridad basado en la tipificación de objetos, minería de datos y evaluación cuantitativa de riesgos para la infraestructura de la ciudad inteligente. El estudio experimental nos ha mostrado que la red neuronal artificial nos permite evaluar de manera automática, inequívoca y razonable el riesgo cibernético para varios tipos de objetos en las infraestructuras digitales dinámicas de la ciudad inteligente.