Este estudio investiga cinco inundaciones históricas catastróficas del arroyo Tripero, un pequeño afluente del río Guadiana que fluye a través de Villafranca de los Barros (Extremadura, España), ocurridas entre 1865 y 1952. A pesar de sus devastadores impactos en la población local y la infraestructura, estos eventos han recibido poca atención científica. Al combinar evidencia documental histórica con datos de reanálisis meteorológico del Reanálisis del Siglo XX (20CRv3), esta investigación reconstruye las circunstancias y los mecanismos atmosféricos asociados con cada evento. Los resultados revelan una notable diversidad de configuraciones sinópticas, reflejando tanto la variabilidad estacional como los distintos orígenes meteorológicos de las inundaciones. Los eventos de 1865 y 1876 se asociaron con perturbaciones atlánticas a gran escala: el primero vinculado a un sistema de baja aislada y transporte de humedad que se asemeja a un río atmosférico, y el segundo a una fase fuertemente negativa de la Oscilación del Atlántico Norte (NAO) y otro río atmosférico, produciendo inundaciones generalizadas en el suroeste de la península ibérica. En contraste, las inundaciones de 1903, 1949 y 1952 fueron desencadenadas por intensa actividad convectiva, típica de tormentas de primavera tardía y verano, alimentadas por humedad local e inestabilidad. La combinación de fuentes históricas y reanálisis moderno proporciona valiosas perspectivas sobre el contexto climatológico de eventos hidrometeorológicos extremos en pequeñas cuencas mediterráneas, contribuyendo a una mejor comprensión de los riesgos de inundación locales en regiones históricamente poco estudiadas.