Las pequeñas unidades de siloxano funcional han ganado un gran interés como sistemas de modelos moleculares para imitar estructuras silicatadas más complejas, tanto en la naturaleza como en la química de materiales. La estructura cristalina del cloropentafenyldisiloxano, que fue sintetizado por primera vez, fue elucidada mediante análisis de difracción de rayos X de un solo cristal. El empaquetamiento cristalino molecular se estudió en detalle utilizando un análisis de superficie de Hirshfeld de última generación junto con un mapeo de huellas dactilares bidimensional de las interacciones intermoleculares. Se encontró que los enlaces C-H de los fenilos actúan como donantes para interacciones de enlaces de hidrógeno débiles C-H··· y C-H···Cl. Se discute la influencia de los parámetros del enlace intramolecular Si-O-Si en la capacidad de aceptación de grupos funcionales en interacciones de enlaces de hidrógeno intermoleculares.