El metil trifluorometanosulfonato se encontró que cataliza la reacción de la sustitución nucleofílica del grupo hidroxilo de los alcoholes por -heterociclos seguido de la migración del grupo alquilo (-O, S) para obtener derivados de benzoxazolona, benzotiazolotiona, indolina, benzimidazolotiona y piridinona funcionalizados. Se observó un alto grado de dependencia del disolvente en el rendimiento de los productos durante la optimización de los parámetros de reacción. El rendimiento del producto se encontró que era del 0%, 48% y 70% en acetonitrilo, 1,2-dicloroetano y cloroformo, respectivamente. El mecanismo de la reacción se estableció a través de experimentos y cálculos DFT. Los conjuntos de funciones de base funcional B3LYP y 6-311++G(d) se utilizaron para optimizar las geometrías moleculares. Se empleó la dispersión empírica D3 Grimme con Becke-Johnson dumping, y se calcularon las frecuencias vibratorias armónicas para caracterizar los puntos estacionarios en la superficie de energía potencial. Para asegurar que todos los puntos estacionarios estuvieran conectados suavemente entre sí, se realizaron análisis de la coordenada de reacción intrínseca (IRC). La influencia de los disolventes se consideró utilizando el modelo de solvatación basado en densidad (SMD). Los perfiles de energía libre de los mecanismos se obtuvieron con energía vibracional no escalada de punto cero (ZPE), correcciones térmicas, entálpicas, entrópicas y de solvente.