En este trabajo, hemos considerado la familia de indenofluoreno (IF) y sus variantes alargadas longitudinalmente, fluorenofluoreno y diindenoantraceno, e investigado sus estados excitados de baja energía y propiedades ópticas a través de estudios cuántico-químicos a nivel de teoría del funcional de densidad (DFT). Los diradicales en estado fundamental singlete exhiben propiedades ópticas distintas debido a la presencia de un estado de baja energía dominado por una configuración doblemente excitada (estado DE), a menudo por debajo del estado excitado singlete permitido más bajo (estado SE). Los IF y sus derivados alargados, con carácter diradical ajustable y estructuras tanto simétricas como no simétricas, proporcionan una plataforma ideal para explorar la modulación de energía del estado DE y el comportamiento espectroscópico. El estudio muestra que los espectros de absorción simulados utilizando cálculos dependientes del tiempo (TD) basados en una configuración de referencia de espín antiparalelo de simetría rota no restringida (TDUDFT) coinciden estrechamente con los datos experimentales disponibles. Además, revela un comportamiento espectral distinto para los derivados simétricos y no simétricos, destacando el papel de los estados excitados débilesmente permitidos de menor energía que potencialmente promueven vías de desactivación no radiativa.