El contenido de clorofila del dosel (CCC) está estrechamente relacionado con el estado de nitrógeno del cultivo, el crecimiento y la productividad del cultivo, la detección de enfermedades y plagas, y el rendimiento final. Por lo tanto, el monitoreo preciso del contenido de clorofila en los cultivos es de gran importancia para el apoyo a la toma de decisiones en la agricultura de precisión. En este estudio, se seleccionó trigo de invierno en el área de la Llanura de Guanzhong de la provincia de Shaanxi, China, como sujeto de investigación para explorar la viabilidad de la transformación espectral del dosel (CST) combinada con un método de aprendizaje automático para estimar el CCC. Se midió un conjunto de datos de suelo de dosel hiperespectral in situ para construir modelos de predicción de CCC para trigo de invierno durante tres temporadas de crecimiento de 2014 a 2017. Se establecieron reflectancia de banda sensible (SR) e índice espectral de banda estrecha (NSI) basados en el espectro original (OS) y en CSTs, incluido el espectro de primera derivada (FDS) y el espectro de eliminación de continuo (CRS). Se construyeron modelos de estimación de CCC de trigo de invierno utilizando regresión univariante, regresión de mínimos cuadrados parciales (PLS) y regresión de bosque aleatorio (RF) basados en SR y NSI. Los resultados demostraron la fiabilidad de CST combinado con el método de aprendizaje automático para estimar el CCC de trigo de invierno. Primero, en comparación con OS-SR (683 nm), FDS-SR (630 nm) y CRS-SR (699 nm) tenían un coeficiente de correlación mayor entre la reflectancia del dosel y el CCC; en segundo lugar, entre los métodos de regresión paramétrica, el método de regresión univariante con CRS-NDSI como variable independiente logró resultados satisfactorios en la estimación del CCC de trigo de invierno; en tercer lugar, como método de regresión de aprendizaje automático, la regresión de RF combinada con múltiples variables independientes tuvo la mejor precisión de estimación del CCC de trigo de invierno (el coeficiente de determinación del conjunto de validación (R) fue 0.88, el RMSE del conjunto de validación (RMSE) fue 3.35 y la desviación de predicción relativa (RPD) fue 2.88). Por lo tanto, este método de modelado podría utilizarse como un método básico para predecir el CCC del trigo de invierno en el área de la Llanura de Guanzhong.