La creciente digitalización del mundo subraya la importancia crítica de los aspectos sociales y técnicos en la práctica de la ingeniería de software. Si bien investigaciones anteriores vinculan la congruencia socio-técnica (STC) con resultados positivos en los flujos de trabajo, la actual convergencia de productos digitales, tecnologías y sistemas sociales introduce resultados novedosos y a menudo impredecibles, impulsados por la compleja interacción del liderazgo, la cultura organizacional y las prácticas de ingeniería de software que operan como un sistema adaptativo complejo (CAS). Este artículo propone un modelo novedoso para adoptar prácticas socioculturales que cierren la brecha social y técnica a través de la lente de la STC. La innovación del modelo radica en su viaje evolutivo socio-técnico, construido sobre dos sistemas: (1) un Sistema-I analítico centrado en mejorar la robustez mediante el cumplimiento de prácticas socioculturales Lean y Agile, y (2) un Sistema-II holístico que enfatiza la resiliencia a través de la aceptación de la interdependencia de los actores del sistema que requiere técnicas de sentido. Una metodología basada en este modelo se pilotó en seis estudios de caso: tres en una organización de TI empresarial y tres en dos unidades de negocio que están experimentando transformaciones en la adopción de Lean y Agile más DevOps. La robustez del Sistema-I se evaluó a través de encuestas y evaluaciones estructuradas de madurez STC (autoevaluaciones y guiadas). El Sistema-II empleó técnicas de sentido para fomentar la resiliencia dentro del sistema de trabajo (SoW), sentando las bases para sus viajes evolutivos. Los hallazgos revelan una necesidad significativa de mayor alineación entre la gestión (como agentes de transformación) y las prácticas de ingeniería de software. Sin embargo, el estudio sugiere pautas prácticas, fundamentadas en nuevos principios y modelos mentales para operar dentro de un CAS, para cultivar una mayor resiliencia y robustez en un mundo VUCA.