En este artículo, proponemos una clase de problemas elementales de geometría plana estrechamente relacionados con el título de este artículo. Aquí, un círculo es la curva unidimensional que limita un disco. Para cualquier entero no negativo, se llama círculo -envolvente si contiene exactamente puntos de la cuadrícula en su interior. En este artículo, estamos principalmente interesados en cuándo existe el círculo -envolvente más grande y cuál es el mayor radio. Estudiamos los casos de enteros pequeños a mano y extendemos a todos con la ayuda de una computadora. Encontramos que frecuentemente tal círculo no existe, por ejemplo, cuando . Luego mostramos algunos resultados generales sobre estos círculos, incluyendo algunas regularidades entre sus radios y un criterio fácil para determinar exactamente cuándo existen los círculos -envolventes más grandes. Además, a partir de evidencia numérica, conjeturamos que el conjunto de enteros cuyos círculos envolventes más grandes existen es infinito, y lo mismo ocurre con su complemento en el conjunto de enteros no negativos. A lo largo de este artículo, presentamos más misterios/problemas/conjeturas que respuestas/soluciones/teoremas. En particular, enumeramos muchas conjeturas y algunos problemas no resueltos, incluyendo posibles generalizaciones en dimensiones superiores al final de las dos últimas secciones.