Los químicos disruptores endocrinos (CDE) son una grave preocupación global de salud pública y medioambiental. Los piretroides son químicos insecticidas que se utilizan ampliamente para la protección de cultivos y fines domésticos, pero han sido identificados como CDE. Debido a su presencia ambiental ubicua, la exposición humana ocurre a través de la alimentación, la dermis o la inhalación y está asociada con problemas de salud, incluyendo disfunción reproductiva. La permetrina es el piretroide más utilizado y, con dos centros quirales en su estructura, tiene cuatro formas estereoisoméricas (dos pares de enantiómeros), es decir, permetrina (1,3)-, permetrina (1,3)-, permetrina (1,3)- y permetrina (1,3)-. El estudio actual se realizó para predecir la posible actividad disruptora endocrina de las cuatro estereoisómeros mencionadas de la permetrina contra el receptor androgénico (AR). La caracterización de la unión estructural y las estimaciones de energía de unión en el bolsillo de unión del AR se realizaron utilizando acoplamiento de ajuste inducido. Los datos de unión estructural indicaron que todos los estereoisómeros se colocaron de manera estable en el bolsillo de unión del AR y que los valores de energía de unión estimados eran comparables al ligando nativo del AR, excepto para la permetrina (1,3)-. Además, la similitud en las interacciones de aminoácidos con respecto al ligando nativo del AR y los valores de energía de unión sugirieron la posible actividad disruptora del AR de todos los estereoisómeros; sin embargo, no se observaron diferencias estereoselectivas. En conjunto, los resultados sugieren que la exposición humana a la permetrina, ya sea como una mezcla racémica o en forma de estereoisómero individual, podría interferir potencialmente con la función del AR, lo que podría llevar a disfunción reproductiva masculina.