La obtención de nuevos luminóforos para la sensorística molecular de biosistemas se está convirtiendo en una de las tareas urgentes en el campo de la síntesis química. La solución a cada problema práctico impone sus propias limitaciones en el diseño de nuevas estructuras con propiedades prácticamente útiles. La relación entre la estructura y las propiedades espectrales aún está por desvelarse. Se estudiaron tres complejos de aza-BODIPY con sustituyentes de diferentes naturalezas utilizando espectroscopía de fluorescencia y absorción en estado estacionario y resuelto en el tiempo. Las propiedades solvatocrómicas de los aza-BODIPYs se estudiaron por primera vez utilizando un enfoque poliparamétrico combinado y análisis mediante métodos de quimioinformática. Se encontró que el desplazamiento hacia el rojo de los colorantes aza-BODIPY se debía al aumento de su labilidad estructural. Los métodos predictivos y experimentales mostraron que los aza-BODIPYs investigados exhibieron un efecto solvatocrómico positivo, en contraste con los BODIPYs clásicos (que tienen C en la posición - del núcleo de dipirrometeno), que representan propiedades solvatocrómicas negativas. Los máximos espectrales en el área de la ventana terapéutica, el bajo y predecible solvatochromismo, y la capacidad de ajustar finamente las características espectrales hacen que los aza-BODIPYs investigados sean andamios prometedores para la construcción de dispositivos de bioingeniería. Se realizaron generalizaciones sobre los patrones de diseño de los aza-BODIPYs de acuerdo con futuras aplicaciones de bioimagen.