Los disolventes pueden tener una influencia tremenda en la velocidad y selectividad de las reacciones químicas, pero sus efectos no siempre se tienen en cuenta adecuadamente. En el presente trabajo, se utilizan cálculos de teoría del funcional de la densidad para investigar la influencia del disolvente en las reacciones de Diels-Alder de 9-metilantraceno con acetato de (5-oxo-2H-furan-2-yl) y diferentes anhídridos, considerando las tasas de reacción generales así como la selectividad entre los posibles productos isoméricos. Crucialmente, encontramos que las tasas de reacción generales son más altas en tolueno no polar, mientras que la selectividad se mejora en el disolvente polar acetona. En el caso del acetato de (5-oxo-2H-furan-2-yl), la diferencia en las barreras de reacción se incrementa en 2.4 kJ/mol en acetona en comparación con la fase gaseosa, reduciendo a la mitad el rendimiento del subproducto. Resultados similares se encuentran para la reacción de 9-metilantraceno con anhídrido cloromaleico y anhídrido cianomaleico, destacando la generalidad de las tendencias observadas. Después de presentar la energía, se ofrece una discusión detallada de la reactividad utilizando potenciales electrostáticos, orbitales frontera, índices de reactividad y funciones de Fukui. En resumen, este estudio destaca la importancia del disolvente en la influencia de las tasas de reacción e ilustra la posibilidad de estudiar sus efectos de manera computacional.