El objetivo principal de este estudio es explorar condiciones suficientes para la existencia, unicidad y estabilidad óptima de soluciones positivas a un sistema finito de ecuaciones diferenciales fraccionarias de Hilfer-Hadamard con condiciones de frontera de dos puntos. Nuestro análisis se centra en transformar ecuaciones diferenciales fraccionarias en ecuaciones integrales fraccionarias bajo requisitos mínimos. Esta investigación emplea varias funciones de control especiales bien conocidas, incluyendo la función de Mittag-Leffler, la función de Wright y la función hipergeométrica. Los resultados se obtienen mediante la construcción de funciones de control superiores e inferiores para expresiones no lineales sin condiciones monótonas, utilizando teoremas de punto fijo, como Banach y Schauder, y aplicando técnicas de análisis funcional no lineal. Para demostrar las implicaciones prácticas de los hallazgos teóricos, se proporciona un ejemplo pertinente que valida los resultados obtenidos.