Los derivados de triazina son compuestos ampliamente conocidos y disponibles comercialmente utilizados para el control selectivo de malezas en diferentes cultivos, como maíz y caña de azúcar. Algunos de ellos son considerados compuestos orgánicos persistentes en el medio ambiente y es importante mejorar las características de las fórmulas de herbicidas, estimar sus propiedades fisicoquímicas y determinar su comportamiento de retención en técnicas analíticas modernas que puedan ser utilizadas en la determinación de pesticidas en muestras ambientales. El presente estudio trata sobre un análisis exhaustivo del comportamiento cromatográfico de una serie de 6-cloro-1,3,5-triazinas con sustituyentes alquílicos y cicloalquílicos, entre los cuales algunos compuestos poseen actividad herbicida y fungicida. La lipofilicidad anisotrópica de los derivados de triazina fue determinada utilizando cromatografía líquida de ultra alto rendimiento en fase reversa con columnas de octadecilo y fenilo y aplicando fases móviles binarias (metanol/agua y acetonitrilo/agua) y ternarias (metanol/acetonitrilo/agua) bajo condiciones isocráticas. Los datos de retención fueron analizados utilizando métodos de reconocimiento de patrones quimiométricos (análisis jerárquico de conglomerados y análisis de componentes principales) y el método de suma de diferencias de clasificación. Los resultados obtenidos son excelentes indicadores del comportamiento de retención y la lipofilicidad de la serie analizada de triazinas y pueden servir como una base sobresaliente para el desarrollo de nuevos métodos cromatográficos para la determinación de triazinas en muestras ambientales.