La flora y la vegetación de las islas oceánicas han sido profundamente afectadas por el asentamiento humano y las modificaciones del paisaje durante tiempos prehistóricos e históricos. El estudio de estas transformaciones es de interés no solo para entender cómo se han formado las biotas y comunidades ecológicas actuales de las islas, sino también para informar sobre la conservación de la biodiversidad y los ecosistemas. Este artículo compara dos entidades insulares oceánicas de características geográficas, ambientales, biológicas, históricas y culturales dispares: Rapa Nui (Océano Pacífico) y las Islas Azores (Océano Atlántico), en términos de asentamiento humano y posterior antropización del paisaje. Se discuten las similitudes y diferencias entre estas islas/archipiélagos considerando su colonización permanente, la posibilidad de asentamientos anteriores, la eliminación de los bosques originales y las transformaciones del paisaje que conducen a una degradación florística/vegetacional total (Rapa Nui) o a un reemplazo mayor (Azores). Esta comparación utiliza evidencia de diversas disciplinas, notablemente paleoecología, arqueología, antropología e historia, para obtener una visión holística del desarrollo de los respectivos sistemas socioecológicos desde una perspectiva ecodinámica humana. Se identifican los problemas más relevantes que aún deben resolverse y se sugieren algunas perspectivas para futuras investigaciones. Los casos de Rapa Nui y las Islas Azores pueden ayudar a establecer una base conceptual para comparaciones globales a nivel oceánico entre islas/archipiélagos oceánicos.