El trabajo actual representa un estudio comparativo de los perfiles fenólicos de tres especies poco exploradas (Boraginaceae) de Grecia: (OL), (OE) y (OG). Aunque las spp. tienen una importancia etnofarmacológica, estudios fitoquímicos previos se han centrado principalmente en las raíces. Se analizaron extractos metanólicos de las partes aéreas utilizando LC-MS cualitativa mejorada por desreplicación basada en redes moleculares, anotando 94 fenólicos categorizados en ácidos hidroxibenzoicos (7), ácidos hidroxicinámicos (24), lignanos (14), neolignanos (14), estibeno (4), cumarinas (5) y flavonoides (26). OG exhibió la distribución más amplia de glucósidos de flavonoides. OL contenía el mayor número de derivados de ácidos hidroxicinámicos y neolignanos, y OE fue notablemente abundante en lignanos. Se cuantificaron los contenidos de fenoles totales (TPC) y flavonoides totales (TFC), y se evaluaron la capacidad antioxidante y la inhibición enzimática contra colinesterasas, alfa-amilasa y alfa-glucosidasa. OL mostró un alto TPC (69.03 mg GAE/g de extracto) y una fuerte actividad antioxidante, mientras que OG exhibió un alto TFC (45.80 mg RE/g de extracto). Todos los extractos demostraron una inhibición de AChE más fuerte que la de BChE, siendo OG el que mostró la mayor inhibición de AChE (2.35 mg GALAE/g). Además, OL fue el más activo tanto contra la alfa-glucosidasa (5.69 mmol ACAE/g) como contra la alfa-amilasa (0.48 mmol ACAE/g). Este estudio mejoró nuestra comprensión de la diversidad química dentro de estas especies, proporcionando una visión más completa de su potencial etnofarmacológico de larga data.