Este documento explora metodologías para desarrollar sistemas de decisión automatizados inteligentes para procesos complejos que contienen incertidumbres, por lo tanto, requieren inteligencia computacional. Los sistemas de apoyo a decisiones de riego (IDSS) prometen aumentar la eficiencia del agua mientras se mantienen los rendimientos de los cultivos. Aquí, exploramos metodologías para desarrollar IDSS inteligentes que explotan datos estadísticos, medidos y simulados. Se analizó un enfoque multicriterio simple y difuso, así como un sistema basado en árboles de decisión. Las metodologías se aplicaron en una muestra de fincas de olivos de Heraklion en la isla de Creta, Grecia, donde los recursos hídricos son escasos y la gestión de cultivos es generalmente empírica. El objetivo es apoyar la decisión para obtener un beneficio financiero óptimo a través de altos rendimientos al tiempo que se conservan los recursos hídricos mediante esquemas de riego óptimos bajo diversas condiciones intrínsecas y extrínsecas (o inciertas). Los requisitos de riego de los cultivos se modelan utilizando la ecuación FAO-56. Los resultados demuestran que el soporte de decisión basado en enfoques probabilísticos y difusos señala estrategias con bajos montos y estrategias de riego de agua distribuida cuidadosamente. El árbol de decisión muestra que la decisión puede optimizarse examinando factores coexistentes. Concluimos que las decisiones basadas en el riego pueden ser altamente asistidas por métodos como los árboles de decisión dado la elección correcta de atributos manteniendo el enfoque en el equilibrio financiero entre costos e ingresos.