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Catalizador de NHC de Cobre(II) para la Formación de Fenol a partir de Ácido Arylborónico

Autores: Sharma, Mitu; Adhikari, Bhupendra; Awoyemi, Raymond Femi; Perkins, Amanda M.; Duckworth, Alison K.; Donnadieu, Bruno; Wipf, David O.; Stokes, Sean L.; Emerson, Joseph P.

Idioma: Inglés

Editor: MDPI

Año: 2022

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Acceso abierto

Artículo científico
2022

Catalizador de NHC de Cobre(II) para la Formación de Fenol a partir de Ácido Arylborónico


Categoría

Ciencias Naturales y Subdisciplinas

Subcategoría

Química

Palabras clave

ácidos arilborónicos
Química orgánica
Enlaces C-C
Enlaces C-heteroátomo
Complejo de cobre(II)
Solución acuosa

Licencia

CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual

Consultas: 22

Citaciones: Sin citaciones


Descripción
Los ácidos arilborónicos se utilizan comúnmente en la química orgánica moderna para formar nuevos enlaces C-C y C-heteroátomo. Estos sinthonos orgánicos activados muestran reactividad con heteroátomos en una variedad de sustratos bajo condiciones oxidativas ambientales. Esta amplia reactividad ha limitado su uso en disolventes proticos y renovables como agua, etanol y metanol. Aquí, informamos sobre nuestros esfuerzos para estudiar y optimizar la activación de ácidos arilborónicos mediante un complejo de carbeno heterocíclico de cobre(II) (NHC) en solución acuosa y en una variedad de alcoholes para generar fenol y éteres arílicos, respectivamente. La reactividad optimizada muestra la capacidad de formar enlaces C-O dirigidos, pero también identifica condiciones donde la activación de agua y alcohol podría ser limitante para las reacciones de formación de enlaces C-C y C-heteroátomo. Este complejo de cobre(II) muestra una fuerte reactividad hacia la activación de ácidos arilborónicos en medio acuoso a temperatura ambiente. Se describe la relación entre la formación de productos y la temperatura y la carga del catalizador. Además, se exploran los efectos de los tampones, el pH, la base y el co-disolvente con respecto a las reacciones de generación de fenol y éter. Se informa sobre la caracterización del nuevo complejo de cobre(II) NCN-pincer mediante cristalografía de rayos X, HR-MS, voltametría cíclica, estudios espectrales de FT-IR y UV-Vis.

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