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Un enfoque biomimético para diterpenoides tipo premirsinano: explorando la transformación microbiana para mejorar su diversidad química

Autores: Escobar-Montaño, Felipe; Macías-Sánchez, Antonio J.; Botubol-Ares, José M.; Durán-Patrón, Rosa; Hernández-Galán, Rosario

Idioma: Inglés

Editor: MDPI

Año: 2024

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Acceso abierto

Artículo científico
2024

Un enfoque biomimético para diterpenoides tipo premirsinano: explorando la transformación microbiana para mejorar su diversidad química


Categoría

Ciencias Agrícolas y Biológicas

Subcategoría

Botánica

Palabras clave

Diterpenoides
Ciclado
Derivados
Biotransformados
Trastornos neurodegenerativos
Estudios espectroscópicos

Licencia

CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual

Consultas: 7

Citaciones: Sin citaciones


Descripción
Los diterpenoides tipo premyrsinane se han considerado como originarios de la ciclización de un precursor adecuado de 5,6- o 6,17-epoxilathyrano. Sus actividades biológicas no se han explorado suficientemente hasta la fecha, por lo que sería deseable el desarrollo de enfoques sintéticos o microbianos para la preparación de nuevos derivados. El epoxyboetirano A es un 6,17-epoxilathyrano aislado en una cantidad suficiente para ser utilizado en semi-síntesis. La ciclización transanular mediada por CpTiCl proporcionó premyrsinane en buen rendimiento como el único diasteroisómero. Para aumentar la diversidad estructural de los premyrsinanes y que su posible uso en trastornos neurodegenerativos pudiera ser explorado, el compuesto fue biotransformado por NRRL3631 para dar lugar a derivados hidroxilados en carbonos no activados, todos los cuales se informan aquí por primera vez. Las estructuras y configuraciones absolutas de todos los compuestos se determinaron a través de extensos estudios espectroscópicos de RMN y HRESIMS.

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