Un enfoque biomimético para diterpenoides tipo premirsinano: explorando la transformación microbiana para mejorar su diversidad química
Autores: Escobar-Montaño, Felipe; Macías-Sánchez, Antonio J.; Botubol-Ares, José M.; Durán-Patrón, Rosa; Hernández-Galán, Rosario
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2024
Acceso abierto
Artículo científico
2024
Un enfoque biomimético para diterpenoides tipo premirsinano: explorando la transformación microbiana para mejorar su diversidad química
Categoría
Ciencias Agrícolas y Biológicas
Subcategoría
Botánica
Palabras clave
Diterpenoides
Ciclado
Derivados
Biotransformados
Trastornos neurodegenerativos
Estudios espectroscópicos
Licencia
CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual
Consultas: 7
Citaciones: Sin citaciones
Los diterpenoides tipo premyrsinane se han considerado como originarios de la ciclización de un precursor adecuado de 5,6- o 6,17-epoxilathyrano. Sus actividades biológicas no se han explorado suficientemente hasta la fecha, por lo que sería deseable el desarrollo de enfoques sintéticos o microbianos para la preparación de nuevos derivados. El epoxyboetirano A es un 6,17-epoxilathyrano aislado en una cantidad suficiente para ser utilizado en semi-síntesis. La ciclización transanular mediada por CpTiCl proporcionó premyrsinane en buen rendimiento como el único diasteroisómero. Para aumentar la diversidad estructural de los premyrsinanes y que su posible uso en trastornos neurodegenerativos pudiera ser explorado, el compuesto fue biotransformado por NRRL3631 para dar lugar a derivados hidroxilados en carbonos no activados, todos los cuales se informan aquí por primera vez. Las estructuras y configuraciones absolutas de todos los compuestos se determinaron a través de extensos estudios espectroscópicos de RMN y HRESIMS.
Descripción
Los diterpenoides tipo premyrsinane se han considerado como originarios de la ciclización de un precursor adecuado de 5,6- o 6,17-epoxilathyrano. Sus actividades biológicas no se han explorado suficientemente hasta la fecha, por lo que sería deseable el desarrollo de enfoques sintéticos o microbianos para la preparación de nuevos derivados. El epoxyboetirano A es un 6,17-epoxilathyrano aislado en una cantidad suficiente para ser utilizado en semi-síntesis. La ciclización transanular mediada por CpTiCl proporcionó premyrsinane en buen rendimiento como el único diasteroisómero. Para aumentar la diversidad estructural de los premyrsinanes y que su posible uso en trastornos neurodegenerativos pudiera ser explorado, el compuesto fue biotransformado por NRRL3631 para dar lugar a derivados hidroxilados en carbonos no activados, todos los cuales se informan aquí por primera vez. Las estructuras y configuraciones absolutas de todos los compuestos se determinaron a través de extensos estudios espectroscópicos de RMN y HRESIMS.