Aislamiento de compuestos fenólicos de frutas guiado por redes moleculares basadas en GNPS (Global Natural Products Social) y la identificación de glucósidos fenólicos estrogénicos
Autores: Huo, Chen; Nguyen, Quynh Nhu; Alishir, Akida; Ra, Moon-Jin; Jung, Sang-Mi; Yu, Jeong-Nam; Gwon, Hui-Jeong; Kang, Ki Sung; Kim, Ki Hyun
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2023
Acceso abierto
Artículo científico
2023
Aislamiento de compuestos fenólicos de frutas guiado por redes moleculares basadas en GNPS (Global Natural Products Social) y la identificación de glucósidos fenólicos estrogénicos
Categoría
Ciencias Agrícolas y Biológicas
Subcategoría
Botánica
Palabras clave
Compuestos bioactivos
Fruta
Efectos similares al estrógeno
Syringin
Licencia
CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual
Consultas: 7
Citaciones: Sin citaciones
L. se presenta como una de las especies de árboles vivos más antiguas, exhibiendo una amplia gama de actividades biológicas, incluyendo actividades antioxidantes, neuroprotectoras, antiinflamatorias y cardiovasculares. Como parte de nuestro descubrimiento continuo de nuevos componentes bioactivos de fuentes naturales, dirigimos nuestro enfoque hacia la investigación de posibles compuestos bioactivos de frutas. Los perfiles de sus compuestos químicos fueron examinados utilizando un análisis de redes moleculares basado en el Global Natural Products Social (GNPS). Guiados por esto, aislamos y caracterizamos con éxito 11 compuestos de frutas, incluyendo ()-coniferina (), syringin (), ácido 4-hidroxibenzoico 4--beta-D-glucopiranósido (), ácido vanílico 4--beta-D-glucopiranósido (), ácido syringico 4--beta-D-glucopiranósido (), ()-ácido ferúlico 4--beta-D-glucosido (), ()-ácido sinápico 4--beta-D-glucopiranósido (), (1,2,5,8,2,4)-ácido dihidrofaseico 3--beta-D-glucopiranósido (), ácido eucomico (), rutina (), y laricitrina 3-rutinosido (). La identificación estructural fue validada a través de un análisis exhaustivo que involucró datos espectroscópicos de resonancia magnética nuclear (RMN) y análisis de LC/MS. Todos los compuestos aislados fueron evaluados utilizando un ensayo E-screen para sus efectos similares a los estrógenos en células MCF-7. Como resultado, los compuestos , , , , y promovieron la proliferación celular en células MCF-7, y estos efectos fueron mitigados por el antagonista del ER, ICI 182,780. En particular, la proliferación celular aumentó más significativamente a 140.9 +/- 6.5% después del tratamiento con 100 uM del compuesto . El mecanismo subyacente al efecto similar a los estrógenos de la syringin () fue evaluado utilizando un análisis de Western blot para determinar la expresión del receptor de estrógeno alfa (ERalpha). Encontramos que la syringin () indujo un aumento en la fosforilación de ERalpha. En general, estos resultados experimentales sugieren que la syringin () puede ayudar potencialmente en el control de la actividad estrogénica durante la menopausia.
Descripción
L. se presenta como una de las especies de árboles vivos más antiguas, exhibiendo una amplia gama de actividades biológicas, incluyendo actividades antioxidantes, neuroprotectoras, antiinflamatorias y cardiovasculares. Como parte de nuestro descubrimiento continuo de nuevos componentes bioactivos de fuentes naturales, dirigimos nuestro enfoque hacia la investigación de posibles compuestos bioactivos de frutas. Los perfiles de sus compuestos químicos fueron examinados utilizando un análisis de redes moleculares basado en el Global Natural Products Social (GNPS). Guiados por esto, aislamos y caracterizamos con éxito 11 compuestos de frutas, incluyendo ()-coniferina (), syringin (), ácido 4-hidroxibenzoico 4--beta-D-glucopiranósido (), ácido vanílico 4--beta-D-glucopiranósido (), ácido syringico 4--beta-D-glucopiranósido (), ()-ácido ferúlico 4--beta-D-glucosido (), ()-ácido sinápico 4--beta-D-glucopiranósido (), (1,2,5,8,2,4)-ácido dihidrofaseico 3--beta-D-glucopiranósido (), ácido eucomico (), rutina (), y laricitrina 3-rutinosido (). La identificación estructural fue validada a través de un análisis exhaustivo que involucró datos espectroscópicos de resonancia magnética nuclear (RMN) y análisis de LC/MS. Todos los compuestos aislados fueron evaluados utilizando un ensayo E-screen para sus efectos similares a los estrógenos en células MCF-7. Como resultado, los compuestos , , , , y promovieron la proliferación celular en células MCF-7, y estos efectos fueron mitigados por el antagonista del ER, ICI 182,780. En particular, la proliferación celular aumentó más significativamente a 140.9 +/- 6.5% después del tratamiento con 100 uM del compuesto . El mecanismo subyacente al efecto similar a los estrógenos de la syringin () fue evaluado utilizando un análisis de Western blot para determinar la expresión del receptor de estrógeno alfa (ERalpha). Encontramos que la syringin () indujo un aumento en la fosforilación de ERalpha. En general, estos resultados experimentales sugieren que la syringin () puede ayudar potencialmente en el control de la actividad estrogénica durante la menopausia.