El aceite esencial de hoja de (Kunth) Cass. (Asteraceae): Una buena fuente de furanoeremofilano y bakkenolida A
Autores: Cumbicus, Carolina; Malagón, Omar; Cumbicus, Nixon; Gilardoni, Gianluca
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2023
Acceso abierto
Artículo científico
2023
El aceite esencial de hoja de (Kunth) Cass. (Asteraceae): Una buena fuente de furanoeremofilano y bakkenolida A
Categoría
Ciencias Agrícolas y Biológicas
Subcategoría
Botánica
Palabras clave
Compuestos
Análisis
Constituyentes
Enantiómeros
Aceite esencial
Licencia
CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual
Consultas: 8
Citaciones: Sin citaciones
El presente estudio describe la composición química y enantiomérica de un nuevo aceite esencial, destilado de las hojas secas de (Kunth) Cass. El análisis químico se llevó a cabo mediante GC-MS y GC-FID, en dos columnas capilares ortogonales. Se detectaron y cuantificaron un total de 72 compuestos con al menos una columna, que corresponden a aproximadamente el 85% en peso de la masa total del aceite. De los 72 componentes, 70 fueron identificados al comparar los respectivos índices de retención lineales y espectros de masas con datos de la literatura, mientras que los dos principales constituyentes fueron identificados mediante purificación preparativa y experimentos de RMN. El análisis cuantitativo se realizó calculando el factor de respuesta relativo de cada compuesto de acuerdo con su entalpía de combustión. Los principales constituyentes del EO (>=3%) fueron: furanoeremofilano (31.3-28.3%), bakkenolida A (17.6-16.3%), óxido de cariofileno (6.0-5.8%) y ()-beta-cariofileno (4.4%). Además, el hidrolato también se analizó con respecto a la fase orgánica disuelta. Se detectaron aproximadamente 40.7-43.4 mg/100 mL de compuestos orgánicos en solución, de los cuales el -vinilguaiacol fue el componente principal (25.4-29.9 mg/100 mL). Finalmente, se llevó a cabo el análisis enantioselectivo de algunos terpenos quirales, con una columna capilar basada en una fase estacionaria quiral de beta-ciclodextrina. En este análisis, se detectaron (1,5)-(-)-alpha-pineno, (1,5)-(-)-beta-pineno, ()-(+)-alpha-phellandreno, ()-(+)-beta-phellandreno y ()-(-)-terpineno-4-ol como enantioméricamente puros, mientras que ()-(-)-sabinene mostró un exceso enantiomérico del 69.2%. El aceite esencial descrito en el presente estudio es una buena fuente de dos compuestos volátiles poco comunes: furanoeremofilano y bakkenolida A. El primero carece de información sobre bioactividad y merece una investigación más profunda, mientras que el segundo es un prometedor producto anticancerígeno selectivo.
Descripción
El presente estudio describe la composición química y enantiomérica de un nuevo aceite esencial, destilado de las hojas secas de (Kunth) Cass. El análisis químico se llevó a cabo mediante GC-MS y GC-FID, en dos columnas capilares ortogonales. Se detectaron y cuantificaron un total de 72 compuestos con al menos una columna, que corresponden a aproximadamente el 85% en peso de la masa total del aceite. De los 72 componentes, 70 fueron identificados al comparar los respectivos índices de retención lineales y espectros de masas con datos de la literatura, mientras que los dos principales constituyentes fueron identificados mediante purificación preparativa y experimentos de RMN. El análisis cuantitativo se realizó calculando el factor de respuesta relativo de cada compuesto de acuerdo con su entalpía de combustión. Los principales constituyentes del EO (>=3%) fueron: furanoeremofilano (31.3-28.3%), bakkenolida A (17.6-16.3%), óxido de cariofileno (6.0-5.8%) y ()-beta-cariofileno (4.4%). Además, el hidrolato también se analizó con respecto a la fase orgánica disuelta. Se detectaron aproximadamente 40.7-43.4 mg/100 mL de compuestos orgánicos en solución, de los cuales el -vinilguaiacol fue el componente principal (25.4-29.9 mg/100 mL). Finalmente, se llevó a cabo el análisis enantioselectivo de algunos terpenos quirales, con una columna capilar basada en una fase estacionaria quiral de beta-ciclodextrina. En este análisis, se detectaron (1,5)-(-)-alpha-pineno, (1,5)-(-)-beta-pineno, ()-(+)-alpha-phellandreno, ()-(+)-beta-phellandreno y ()-(-)-terpineno-4-ol como enantioméricamente puros, mientras que ()-(-)-sabinene mostró un exceso enantiomérico del 69.2%. El aceite esencial descrito en el presente estudio es una buena fuente de dos compuestos volátiles poco comunes: furanoeremofilano y bakkenolida A. El primero carece de información sobre bioactividad y merece una investigación más profunda, mientras que el segundo es un prometedor producto anticancerígeno selectivo.